1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea | 1262100-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea
• 英文别名: (3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-7-yl)urea
• CAS: 1262100-57-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24391111
• 分子量: 207.189
• InChiKey: PFOMJQYNJHJIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-苯并 [1,4] oxazine-3-ones 的抗惊厥药和毒性评估：两个氢键结构域的影响

  摘要：

  一系列(Z)-2-(取代芳基)-N-(3-氧代-4-(取代氨基甲硫酰基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-基) 肼甲酰胺 (6a – r) 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚作为起始原料合成的。所有合成的化合物均具有两个氢键结构域，并对其活性的影响进行了研究。通过最大电休克试验（MES）、皮下戊四唑试验（scPTZ）和腹膜内缩氨基硫脲试验（ipTSC）评估抗惊厥活性。发现化合物（6b、6h、6i 和 6p）是该系列中最有效的，因为它们在 MES 测试中显示出 83-100% 的保护。它们在化学诱导的癫痫试验中也显示出相当大的活​​性。大多数测试化合物没有神经毒性和肝毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000098
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-苯并 [1,4] oxazine-3-ones 的抗惊厥药和毒性评估：两个氢键结构域的影响

  摘要：

  一系列(Z)-2-(取代芳基)-N-(3-氧代-4-(取代氨基甲硫酰基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-基) 肼甲酰胺 (6a – r) 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚作为起始原料合成的。所有合成的化合物均具有两个氢键结构域，并对其活性的影响进行了研究。通过最大电休克试验（MES）、皮下戊四唑试验（scPTZ）和腹膜内缩氨基硫脲试验（ipTSC）评估抗惊厥活性。发现化合物（6b、6h、6i 和 6p）是该系列中最有效的，因为它们在 MES 测试中显示出 83-100% 的保护。它们在化学诱导的癫痫试验中也显示出相当大的活​​性。大多数测试化合物没有神经毒性和肝毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000098

文献信息

• Anticonvulsant and Toxicity Evaluation of Newer 4H-Benzo[1,4]oxazin-3-ones: The Effect of Two Hydrogen Bonding Domains
  作者：Nadeem Siddiqui、Ruhi Ali、M. Faiz Arshad、Waquar Ahsan、Sharique Ahmed、M. Shamsher Alam

  DOI：10.1002/ardp.201000098

  日期：2010.11

  (Z)‐2‐(substituted aryl)‐N‐(3‐oxo‐4‐(substituted carbamothioyl)‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐7‐yl) hydrazine carboxamides (6a–r) was synthesized using 2‐amino‐5‐nitrophenol as a starting material. All the synthesized compounds possessed two hydrogen‐bonding domains and their effect on the activity was studied thereof. The anticonvulsant activity was assessed by the maximal electroshock test (MES), subcutaneous

  一系列(Z)-2-(取代芳基)-N-(3-氧代-4-(取代氨基甲硫酰基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-基) 肼甲酰胺 (6a – r) 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚作为起始原料合成的。所有合成的化合物均具有两个氢键结构域，并对其活性的影响进行了研究。通过最大电休克试验（MES）、皮下戊四唑试验（scPTZ）和腹膜内缩氨基硫脲试验（ipTSC）评估抗惊厥活性。发现化合物（6b、6h、6i 和 6p）是该系列中最有效的，因为它们在 MES 测试中显示出 83-100% 的保护。它们在化学诱导的癫痫试验中也显示出相当大的活​​性。大多数测试化合物没有神经毒性和肝毒性作用。