5-己烯醛,3-羟基-,(3R)- | 175601-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-己烯醛,3-羟基-,(3R)-
• 英文名称: (3R)-3-hydroxyhex-5-enal
• CAS: 175601-74-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BQOHQFKFWDHEFO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯醛,3-羟基-,(3R)- 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以169 mg的产率得到(R,Z)-methyl 5-hydroxyocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成古丁内酯的两种对映异构体

  摘要：

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hex-5-ene-1,3-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-己烯醛,3-羟基-,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成古丁内酯的两种对映异构体

  摘要：

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.016

文献信息

• US9932361B2
  申请人：——

  公开号：US9932361B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。