(E)-1-(3',4'-dihydro-2'H-pyran-5'-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one | 117360-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(3',4'-dihydro-2'H-pyran-5'-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 117360-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: NEUYLMHWRQYUTM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3',4'-dihydro-2'H-pyran-5'-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到cis-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopentapyran-1(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 在 barium permanganate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(3',4'-dihydro-2'H-pyran-5'-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——