N-[(3,4-methylenedioxy)phenethyl]-2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetamide | 247579-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(3,4-methylenedioxy)phenethyl]-2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-2-(4-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 247579-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₅
• 分子量: 406.233
• InChiKey: SPDGRYXWSGSPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4-methylenedioxy)phenethyl]-2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetamide 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (-)-Bicuculline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(3,4-methylenedioxy)phenethyl]-2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w

文献信息

• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines