2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetonitrile | 247579-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 247579-51-7
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: YQQAAUCDONDKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-[2'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)benzyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w

文献信息

• 一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN114133323A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种多取代苯乙酸衍生物的制备方法，包括提供化合物3化合物3在碱性条件下发生氰基化反应，生成化合物4其中的氰基化试剂为三甲基硅氰；所述化合物4在碱性条件下发生水解反应即生成多取代苯乙酸衍生物本发明的制备方法具有合成效率高、生产成本低、操作简单、试剂安全环保、利于规模化制备的特点。