12b-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-5,12b-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one | 223674-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-5,12b-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-1(20),3(8),4,6,13,15(19)-hexaen-9-one
• CAS: 223674-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: MDZQAUACAKBGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-5,12b-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one 在 氯化亚砜 、 DMd 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 12b-hydroxy-9,10-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]azepino[2,1-a]isoindole-8,13(6H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 DMd 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 12b-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-5,12b-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50

文献信息

• A new approach to isoindolobenzazepines via a ring-expansion of isoindoloisoquinoline: Synthesis of lennoxamine and chilenine
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Harumi Sakata、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00140-9

  日期：1999.3

  A convenient short-step synthesis of lennoxamine 1 and chilenine 2 is described. The key steps are the preparation of an acyliminium ion precursor and a novel expansion of the six-membered ring to a seven-membered ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.