(S)-3-[4-(2-Benzyloxy-ethoxy)-phenyl]-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionic acid methyl ester | 626242-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[4-(2-Benzyloxy-ethoxy)-phenyl]-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[4-(2-phenylmethoxyethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 626242-99-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: RCDVYUWCKNIOCO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[4-(2-Benzyloxy-ethoxy)-phenyl]-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (6R,9R)-9-[(2S)-3-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]oxy-6-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  PF1163B的全合成

  摘要：

  PF1163B的全合成已经实现。由过量 TiCl4 介导的乙烯酮甲硅烷基 N,O-乙缩醛 6 (ent-6) 的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应与饱和醛一起进行，以中等收率和中等立体选择性得到加合物 10。主要异构体是使用一当量 TiCl4 提供的非对映异构体。通过使用 2-异丙基苯并咪唑作为大质子源，具有较少受阻侧链的 α,β-不饱和酰亚胺 4 的 Birch 还原得到了具有良好立体选择性的 12。在碳链延长并与氨基酸部分连接后，我们完成了PF1163B的全合成。这些方法构成了获得聚酮化合物和缩肽的简洁合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610694
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-3-[4-(2-Benzyloxy-ethoxy)-phenyl]-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂（-）-PF1163B的全合成和构象分析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（-）-PF1163B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离出的一种新的大环抗真菌抗生素，它是从（S）-香茅油经八步制备的。关键步骤是从取代的N-甲基-1-酪氨酸获得的酯和酰胺衍生物的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol035309c

文献信息

• Total synthesis of the antifungal antibiotic PF1163A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.013

  日期：2012.5

  The total synthesis of a novel antifungal antibiotic PF1163A is reported utilising Keck asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide-ring opening, esterification and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。