2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 157922-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]acetamide
• CAS: 157922-01-5
• 化学式: C₇₀H₈₇NO₁₆Si
• 分子量: 1226.54
• InChiKey: CXEMQGRJGHBRAU-QCHIOUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl[phenyl 5-acetamido-8-O-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-ulopyranosylono-1',9-lactone)-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O--(2<*>3)-O-2-acetam...
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b及其相关多唾液酸神经节苷脂的全合成

  摘要：

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80396-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GQ1b及其相关多唾液酸神经节苷脂的全合成

  摘要：

  将描述在结构中含有α-唾液酸-（2→8）-α-唾液酸残基的神经节系列神经节苷脂GQ1b，GT1b和GD1b的第一全合成。的糖基化2-（三甲基硅烷基）乙基ø - （2-乙酰氨基-6- ø -苄基-2-脱氧-3,4- ø -异亚丙基β-d吡喃半乳糖基） - （1→4） - ø - （2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与甲基[苯基5-乙酰氨基-8- ø - （5-乙酰氨基-4,7,8,9-四- ø -乙酰基-3,5-二脱氧D-甘油基-α-D-半乳-2- nonulopyranosylono-1'，9-内酯）-4,7-二-O在乙腈中使用N-碘丁二酰亚胺（NIS）-三氟甲磺酸（TfOH）生成-乙酰基3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油基-D-半乳糖基-2-壬基吡喃糖苷（8），得到受保护的GD2五糖9，其通过脱-O-异丙基亚丙

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80396-1

文献信息

• Total synthesis of ganglioside GQ1b
  作者：Hide-Ki Ishida、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84051-2

  日期：1994.7