methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 626242-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(2-phenylmethoxyethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 626242-98-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: CMKCDKDOACJXES-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (6R,9R)-9-[(2S)-3-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]oxy-6-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  PF1163B的全合成

  摘要：

  PF1163B的全合成已经实现。由过量 TiCl4 介导的乙烯酮甲硅烷基 N,O-乙缩醛 6 (ent-6) 的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应与饱和醛一起进行，以中等收率和中等立体选择性得到加合物 10。主要异构体是使用一当量 TiCl4 提供的非对映异构体。通过使用 2-异丙基苯并咪唑作为大质子源，具有较少受阻侧链的 α,β-不饱和酰亚胺 4 的 Birch 还原得到了具有良好立体选择性的 12。在碳链延长并与氨基酸部分连接后，我们完成了PF1163B的全合成。这些方法构成了获得聚酮化合物和缩肽的简洁合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610694
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂（-）-PF1163B的全合成和构象分析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（-）-PF1163B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离出的一种新的大环抗真菌抗生素，它是从（S）-香茅油经八步制备的。关键步骤是从取代的N-甲基-1-酪氨酸获得的酯和酰胺衍生物的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol035309c

文献信息

• The stereoselective total synthesis of PF1163A
  作者：Harish Kumar、A. Srinivas Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.031

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.