methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 626242-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(2-phenylmethoxyethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 626242-98-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: CMKCDKDOACJXES-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (6R,9R)-9-[(2S)-3-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]oxy-6-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  PF1163B的全合成

  摘要：

  PF1163B的全合成已经实现。由过量 TiCl4 介导的乙烯酮甲硅烷基 N,O-乙缩醛 6 (ent-6) 的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应与饱和醛一起进行，以中等收率和中等立体选择性得到加合物 10。主要异构体是使用一当量 TiCl4 提供的非对映异构体。通过使用 2-异丙基苯并咪唑作为大质子源，具有较少受阻侧链的 α,β-不饱和酰亚胺 4 的 Birch 还原得到了具有良好立体选择性的 12。在碳链延长并与氨基酸部分连接后，我们完成了PF1163B的全合成。这些方法构成了获得聚酮化合物和缩肽的简洁合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610694
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂（-）-PF1163B的全合成和构象分析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（-）-PF1163B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离出的一种新的大环抗真菌抗生素，它是从（S）-香茅油经八步制备的。关键步骤是从取代的N-甲基-1-酪氨酸获得的酯和酰胺衍生物的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol035309c

文献信息

• Total Synthesis and Conformational Analysis of the Antifungal Agent (−)-PF1163B
  作者：Fodil Bouazza、Brigitte Renoux、Christian Bachmann、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1021/ol035309c

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. (-)-PF1163B, a new macrocyclic antifungal antibiotic isolated from Streptomyces sp., has been prepared in eight steps from (S)-citronellene. The key step is a ring-closing metathesis reaction of an ester and amide derivative obtained from a substituted N-methyl-l-tyrosine.

  [反应：请参见文字]。（-）-PF1163B是从链霉菌属（Streptomyces sp。）分离出的一种新的大环抗真菌抗生素，它是从（S）-香茅油经八步制备的。关键步骤是从取代的N-甲基-1-酪氨酸获得的酯和酰胺衍生物的闭环复分解反应。
• The stereoselective total synthesis of PF1163A
  作者：Harish Kumar、A. Srinivas Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.031

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of PF1163B
  作者：Seijiro Hosokawa、Aakash Sengupta

  DOI：10.1055/s-0037-1610694

  日期：2019.4

  PF1163B has been achieved. The vinylogous Mukaiyama aldol reaction of ketene silyl N,O-acetal 6 (ent-6) mediated by excess TiCl4 proceeded with saturated aldehydes to give adduct 10 in moderate yield with moderate stereoselectivity. The major isomer is the diastereomer that was provided by using one equivalent of TiCl4. The Birch reduction of α,β-unsaturated imide 4, possessing a less hindered side

  PF1163B的全合成已经实现。由过量 TiCl4 介导的乙烯酮甲硅烷基 N,O-乙缩醛 6 (ent-6) 的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应与饱和醛一起进行，以中等收率和中等立体选择性得到加合物 10。主要异构体是使用一当量 TiCl4 提供的非对映异构体。通过使用 2-异丙基苯并咪唑作为大质子源，具有较少受阻侧链的 α,β-不饱和酰亚胺 4 的 Birch 还原得到了具有良好立体选择性的 12。在碳链延长并与氨基酸部分连接后，我们完成了PF1163B的全合成。这些方法构成了获得聚酮化合物和缩肽的简洁合成路线。