4-hydroxy-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one | 18693-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-4-one；4-hydroxy-3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 18693-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: HOWPHOHIQLOUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,4-Dichloro-3-phenylsulfanyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of tandospirone in aqueous solution

  摘要：

  The significant contribution of folded conformation (2) of the anxiolytic tandospirone (1) in aqueous solution m;as verified by dynamic H-1 NMR. A structurally rigid mimic of 2 was designed and synthesized to evaluate the implication of 2 ton:ards neuroleptic receptor binding. The designed structures provided a new: rigid scaffold for dopamine D-4 ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00167-6
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 在 Amberlyst A-26 (OH(-) form) 、 水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydroxy-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。

  DOI：

  10.1039/a709125g

文献信息

• Copper(I) Bromide-Dimethyl Sulfide-Catalyzed Direct Sulfanylation of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxyquinolinones with Arylsulfonylhydrazides and Selective Fluorescence Switch- On Sensing of Cadmium(II) Ion in Water
  作者：Sanjay Paul、Rajeev Shrestha、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600429

  日期：2016.10.6

  4‐hydroxycoumarins and 4‐hydroxyquinolinones in good yield with arylsulfonylhydrazides as sulfanylating agents was developed via copper(I) bromide⋅dimethyl sulfide‐catalyzed S–O, S–N bond cleavage and C–S cross‐coupling reactions. A highly selective fluorescence turning‐on sensing of cadmium(II) ions in water using the synthesized 3‐sulfanyl‐4‐hydroxycoumarin derivative was also investigated.

  通过溴化铜（I）·二甲基硫醚催化的S–O，SN–N键断裂和CS–S，开发了一种有效的方案，用于以芳基磺酰肼作为磺酰化剂，以高收率直接合成各种4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮。交叉偶联反应。还研究了使用合成的3-硫烷基-4-羟基香豆素衍生物对水中镉（II）离子进行高选择性的荧光检测。
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，
• Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids
  作者：Erik Pongratz、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00798414

  日期：1984.2
• Synthesis of 4-hydroxy-2(1H)-pyridones from azomethines and substituted dialkylmalonates
  作者：S. Kafka、T. Kappe

  DOI：10.1007/bf00806968

  日期：1997.10

  The reaction of azomethines 4 with substituted dialkyl malonates 5 leads to the formation of 3-substituted 4-hydroxy-2(1H)-pyridones 6 in moderate yields. The azomethines 4 are prepared via arylaminopropionitriles 3 or in the conventional way by acid catalyzed condensation of ketones 1 with anilines 2. Chlorination of pyridones 6 with sulfuryl chloride leads to compounds 8-10.
• PONGRATZ, E.;KAPPE, TH., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 2, 231-242
  作者：PONGRATZ, E.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——