2-(4-fluorophenyl)-6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine | 291743-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 291743-92-5
• 化学式: C₁₄H₈FN₃
• 分子量: 237.236
• InChiKey: WQTYLUPFQCYNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。

  公开号：

  US06498166B1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• Au(i)-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles to provide pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Hung-Chou Wu、Chia-Wen Yang、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1039/c2ob25973g

  日期：——

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines and 6-iodopyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized by gold-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles in good to excellent yields, respectively. The iodinated adducts were further converted to 6-arylpyrazolo[1,5-a]pyridines via Suzuki–Miyaura coupling reaction and 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridine by Ullmann condensation reaction. One of the cyclization adducts, 2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine, was converted to a p38 kinase inhibitor, 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine, in two steps.

  吡唑并[1,5-a]吡啶和6-碘吡唑并[1,5-a]吡啶分别通过金催化、碘介导的烯丙基吡唑环化反应合成，收率良好至极佳。碘化加合物通过铃木-宫浦尔偶联反应进一步转化为6-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，通过乌尔曼缩合反应转化为6-氰基吡唑并[1,5-a]吡啶。其中一种环化加合物2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶通过两步反应转化为p38激酶抑制剂2-(4-氟苯基)-3-(4-吡啶基)吡唑并[1,5-a]吡啶。
• Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds
  申请人：Boyd F Leslie

  公开号：US20050107400A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides methods for the treatment or prophylaxis of viral infections such as herpes viral infections.

  本发明提供了治疗或预防病毒感染，例如疱疹病毒感染的方法。
• Fused pyrazole derivatives being protein kinase inhibitors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07166597B2

  公开（公告）日：2007-01-23

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R1, R2, and R4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors

  化学式为（I）的化合物：其盐、溶剂化合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，而R1、R2和R4为不同的取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• The identification of pyrazolo[1,5-a]pyridines as potent p38 kinase inhibitors
  作者：Mui Cheung、Philip A. Harris、Jennifer G. Badiang、Gregory E. Peckham、Stanley D. Chamberlain、Michael J. Alberti、David K. Jung、Stephanie S. Harris、Neal H. Bramson、Andrea H. Epperly、Stephen A. Stimpson、Michael R. Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.040

  日期：2008.10

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was designed and synthesized as novel potent p38 kinase inhibitors. Our approaches towards improving in vitro metabolism and in vivo pharmacokinetic properties of the series are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.