3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile | 291743-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 291743-93-6
• 化学式: C₁₄H₇BrFN₃
• 分子量: 316.132
• InChiKey: APLXBSUOWKLNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(cyclopropylamino)-4-pyridinyl]-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• Pyrazolopyridines
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06498166B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  The invention provides the compounds of formula (I) wherein: R0 and R1 are independently selected from H, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R2 is halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is C1-6alkyl or NH2; and R4 and R5 are independently selected from H, C1-6alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups (selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms), or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。
• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• The identification of pyrazolo[1,5-a]pyridines as potent p38 kinase inhibitors
  作者：Mui Cheung、Philip A. Harris、Jennifer G. Badiang、Gregory E. Peckham、Stanley D. Chamberlain、Michael J. Alberti、David K. Jung、Stephanie S. Harris、Neal H. Bramson、Andrea H. Epperly、Stephen A. Stimpson、Michael R. Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.040

  日期：2008.10

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was designed and synthesized as novel potent p38 kinase inhibitors. Our approaches towards improving in vitro metabolism and in vivo pharmacokinetic properties of the series are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLOPYRIDINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1157025A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES BEING PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1311507B1

  公开（公告）日：2006-03-01