5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 930092-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 930092-21-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: NFGBGVRXVMBAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one 、 1-bromonon-1-yne 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到montiporyne F
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055