(2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-2-methylbutanol | 170421-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-2-methylbutanol
• 英文别名: [3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-2-methyloxiranyl]methanol；[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 170421-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XCGIEGAYBDWOSB-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-2-methylbutanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 高氯酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以78%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-2-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  手工艺的合成研究：C1-C13戊烯酸片段的合成

  摘要：

  描述了新型抗菌素incednine（1）的C1-C13戊烯酸片段（4）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.203

文献信息

• Enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP
  作者：Stephanos Ghilagaber、William N. Hunter、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b613656g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP is herein reported. The synthetic pathway developed takes advantage of a selective hydrofluorination of a 2,3-epoxy-1-alcohol to introduce the required tertiary fluoride unit.

  本文报道了首例C3氟代MEP的对映选择性合成。所开发的合成路线利用了对2,3-环氧-1-醇的选择性氢氟化反应，引入了所需的叔氟化物单元。
• Efficient synthesis of the 6,6-spiroacetal of spirofungin A
  作者：Takeshi Shimizu、Junichi Kusaka、Haruaki Ishiyama、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01184-5

  日期：2003.6

  The 6,6-spiroacetal segment of spirofungin A, an antifungal antibiotic isolated from Streptomyces violaceusniger Tu 4113, was efficiently prepared via the coupling reaction of the Weinreb amide and the alkyne which are readily available from the common intermediate. The synthesis includes the unsymmetrization through a stereoinversion at the C11 position and the transacetalization as the key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthetic studies of incednine: synthesis of C1–C13 pentaenoic acid segment
  作者：Takashi Ohtani、Hiroshi Kanda、Kensuke Misawa、Yoshifumi Urakawa、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.203

  日期：2009.5

  Stereoselective synthesis of the C1–C13 pentaenoic acid segment (4) of the novel antibiotic incednine (1) is described.

  描述了新型抗菌素incednine（1）的C1-C13戊烯酸片段（4）的立体选择性合成。