(S_S)-(-)-Menthyl o-nitrobenzenesulfinate | 139750-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S_S)-(-)-Menthyl o-nitrobenzenesulfinate
• 英文别名: (-)-menthyl (S)-2-nitrobenzenesulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (S)-2-nitrobenzenesulfinate
• CAS: 139750-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: BEQDQZSEGQTYKP-HWZVDKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-(-)-Menthyl o-nitrobenzenesulfinate 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-Ethynyl o-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性炔属亚砜在生物碱合成中的作用。（R）-（+）-carnegine的全合成。

  摘要：

  在酸性介质中，由手性炔属亚砜1a制备的β-氨基乙烯基亚砜5a的环化过程中观察到非对映选择性。然后将环化产物6a转化为（R）-（+）-卡尼金。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80426-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-nitrobenzenesulfenate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸薄荷酯非对映选择性氧化为亚磺酸盐并获得对映体富集的芳基甲基亚砜

  摘要：

  通过以下顺序制备了三种芳基甲基亚砜：从相应的硫醇合成芳基亚磺酸薄荷酯，非对映选择性氧化得到亚磺酸盐，然后与格氏试剂反应。芳基部分被邻位上的甲酯或邻位或对位上的硝基取代。次磺酸酯的产率相当高（42-82%）。测试了四种不同的氧化剂以获得相应的亚磺酸酯，其非对映体过量 (de) 范围为 10 至 48%。在分离非对映体并与甲基格氏试剂反应后，得到两种对映体纯亚砜和一种对映体富集的亚砜（32% ee）。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01759-9

文献信息

• Catalyst‐Dependent Stereospecific [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement of Sulfoxide‐Ynamides: Divergent Synthesis of Chiral Medium‐Sized <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles
  作者：Guang‐Yu Zhu、Ji‐Jia Zhou、Li‐Gao Liu、Xiao Li、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Jin‐Mei Zhou、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202204603

  日期：2022.7.11

  A catalyst-dependent [3,3]-sigmatropic rearrangement of sulfoxide-ynamides enables the divergent and atom-economic synthesis of a series of valuable medium-sized N,S-heterocycles in moderate to good yields with broad substrate scope. Excellent enantioselectivities were achieved with this chirality-transfer strategy, which was studied by theoretical calculations.

  亚砜-ynamides 的催化剂依赖性 [3,3]-sigmatropic 重排能够以中等至良好的产率和广泛的底物范围合成一系列有价值的中等大小的 N,S-杂环化合物且具有原子经济性。通过理论计算研究了这种手性转移策略实现了优异的对映选择性。