pestalotiopin A | 108772-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pestalotiopin A
• 英文别名: (E)-5-acetyloxy-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 108772-85-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WRWUZZKIEIMUGX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pestalotiopin A 、 3-氨基丙酸甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.7 mg的产率得到pestalotiopamide D
  参考文献：
  名称：

  反式-脱水甲羟戊酸和反式-脱水甲羟戊酸的立体选择性合成天然产物

  摘要：

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01176
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 pestalotiopin A
  参考文献：
  名称：

  反式-脱水甲羟戊酸和反式-脱水甲羟戊酸的立体选择性合成天然产物

  摘要：

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01176

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids catalyzed by BINAP-ruthenium(II) complexes
  作者：Tetsuo Ohta、Hidemasa Takaya、Masato Kitamura、Katsunori Nagai、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00390a043

  日期：1987.7
• US5563295A
  申请人：——

  公开号：US5563295A

  公开（公告）日：1996-10-08
• Stereoselective Syntheses of <i>trans</i>-Anhydromevalonic Acid and <i>trans</i>-Anhydromevalonyl Group-Containing Natural Products
  作者：Atsushi Nakayama、Yoko Yasuno、Yuki Yamamoto、Kai Saito、Kohei Kitsuwa、Hironori Okamura、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01176

  日期：2022.4.22

  Collective total syntheses of trans-anhydromevalonic acid (tAHMA) and trans-anhydromevalonyl (tAHM) group-containing natural products (pestalotiopin A, pestalotiopamide C, pestalotiopamide D, farinomalein E, eleutherazine B, and trichocyclodipeptide A) were achieved using tAHMA esters as key intermediates. To this end, tAHMA tert-butyl ester was newly prepared by Z-vinyltosylation of tert-butyl 3-

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。