(Z)-1-chloro-4-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-3-methyl-2-butene | 156261-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 1-[[(Z)-4-chloro-2-methylbut-2-enoxy]-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 156261-84-6
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₃
• 分子量: 422.952
• InChiKey: JJBXNQAYHRTTDP-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-3-methyl-2-butene 在 lead(IV) acetate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2-[(2R,6R)-6-methoxy-3-methyl-2-[(E)-7-oxohept-2-en-2-yl]-2,5-dihydropyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-but-2-ynoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (Z)-1-chloro-4-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464