N-(m-chlor-phenyl)-cinnamamid | 64741-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-chlor-phenyl)-cinnamamid
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 64741-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: ZUKRPXSFAZWKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-chlor-phenyl)-cinnamamid 、 亚磷酸二乙酯 在 (S)-2,4-di-cumenyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol 、 3C₆H₁₈NSi₂^(1-)*Cl^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*3C₄H₈O*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  由稀土类金属氨化物[（ME催化不饱和酰胺的有效不对称氢3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3与苯氧基官能化的手性脯氨醇†

  摘要：

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。

  DOI：

  10.1039/c7ra00468k
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3-氯苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-(m-chlor-phenyl)-cinnamamid
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Palladium-catalyzed alkyne hydrocarbonylation under atmospheric pressure of carbon monoxide in the presence of hydrosilane
  作者：Yu Luo、Xilong Wang、Qianwen Liu、Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/d2gc04689j

  日期：——

  which is performed under atmospheric pressure of CO in the absence of acids, has been developed. Palladium hydride (Pd-H) generated from triethylsilane (Et3SiH) rather than the traditionally used strong acid (HX) is applied for the first time in this transformation. In addition, an unusual counteranion-controlled linear and branch selectivity for terminal alkynes is observed under otherwise identical

  已经开发出一种用于炔烃烃基化的超温和反应条件，该反应条件是在 CO 大气压下在不存在酸的情况下进行的。由三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 而不是传统上使用的强酸 (HX)生成的氢化钯 (Pd-H)首次应用于该转化中。此外，在其他相同条件下观察到不寻常的抗衡阴离子控制的末端炔烃的线性和支化选择性。广泛的 1,1-、1,2- 和 1,2,2-取代的 α,β-不饱和硫酯或酰胺可以区域选择性地从末端和内部炔烃中以中等到极好的收率获得。此外，当使用 2-(叔-丁基）- N -（2-炔基苯基）苯胺作为底物，在 TMS-SYNPHOS 作为手性配体存在下。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• An efficient asymmetric hydrophosphonylation of unsaturated amides catalyzed by rare-earth metal amides [(Me₃Si)₂N]₃RE(μ-Cl)Li(THF)₃ with phenoxy-functionalized chiral prolinols
  作者：Zenghui Fei、Chao Zeng、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7ra00468k

  日期：——

  An asymmetric hydrophosphonylation reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated amides catalyzed by [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sc (1), Y (2), La (3), Yb (4) and Lu (5)) with H2Ln ((S)-2,4-R2-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol) (R = tBu (H2L1); R = 1-cumyl (H2L2) and R = 1-adm (H2L3)) was disclosed. The effects of different central metals and proligands on the addition

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。