(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-ol | 272106-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-ol
• CAS: 272106-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: MRJBYWWFXGBGDI-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((4aR,8R,8aS)-7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalen-6-yl)-(2-methoxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。