5-氟代尿嘧啶丙氨酸 | 140187-23-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氟代尿嘧啶丙氨酸
• 英文名称: (S)-5-Fluorowillardiine
• 英文别名: 5-fluorowillardine；5-fluorowillardiine；[3H]-(S)-5-Fluorowillardiine；2-Amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-YL)-propionic acid；(2S)-2-amino-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 140187-23-1
• 化学式: C₇H₈FN₃O₄
• 分子量: 217.157
• InChiKey: DBWPFHJYSTVBCZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >209°C (dec.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

(S)-(-)-5-氟乌尔德罗因是一种高效的AMPA受体激动剂，具有显著的生物活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 5-氟代尿嘧啶丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Willardiine和6-Azawillardiine类似物的合成：克隆的同源人AMPA和红藻氨酸受体亚型的药理学表征。

  摘要：

  据报道，Willardiine和Azawillardiine类似物（18-28）都是AMPA或海藻酸盐受体的有效和选择性激动剂。我们在这里报告了在各个表达人同源hGluR1，hGluR2，hGluR4或hGluR5受体的细胞上一定范围的Willardiine（18-23）和6-azawillardiine（24-28）类似物的新颖合成和药理学表征。取代的尿嘧啶（7-12）或6-氮唑嘧啶（13-16）的钠盐与（S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]氧杂环丁烷-2-酮（17）在干燥的DMF中反应，随后在TFA中脱保护，并通过离子交换色谱法纯化，主要得到了芥子碱类似物，其中烷基化发生在尿嘧啶环的N1上。我们通过检查它们对同型hGluR1，-2，-4的结合亲和力，研究了这些化合物的亚型选择性 或-5（如果是5-碘威拉第碱（22），则为hGluR6）。从这项研究中，我们证明了22与hGluR5具有高度亲和

  DOI：

  10.1021/jm9702387

文献信息

• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Monomethylvaline compounds having phenylalanine side-chain modification at the C-terminus
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US10000555B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供的 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) Auristatin 肽类似物具有 C 端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接体连接到配体上。相关共轭物可靶向特定细胞类型，提供治疗效果。