6-chloro-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide | 1370470-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1370470-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: IWYRKKDUNNUEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(4-chloroanilino)-N-methylacetamide 在 indium(III) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到6-chloro-N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐对肽及其类似物的催化sp 3 C–H氧化：从甘氨酸酰胺到喹啉

  摘要：

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo401018v

文献信息

• 一种4-苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用
  申请人：贾忠

  公开号：CN106946776B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种4‑苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用，本发明的4‑苯基喹啉类化合物去，其结构如下述式（Ⅰ）所示：其中，R1为–OH、–Cl、–O 或–CH3；R2为–H、– CO2 CH2 。本发明的4‑苯基喹啉类化合物可应用在抗结核杆菌药物的制备中。
• Gold-Oxazoline Complex-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Glycine Derivatives and Alkenes
  作者：Minjie Ni、Yan Zhang、Tingting Gong、Bainian Feng

  DOI：10.1002/adsc.201601066

  日期：2017.3.6

  A gold‐oxazoline complex‐catalyzed dehydrogenative Povarov/oxidation tandem reaction for the synthesis of decorated quinolines has been developed from glycine derivatives and alkenes. The reaction performs under mild reaction conditions in the presence of oxygen as the oxidant and features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。