2-(4-chloroanilino)-N-methylacetamide | 1021087-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloroanilino)-N-methylacetamide
• CAS: 1021087-41-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11152973
• 分子量: 198.652
• InChiKey: PAEGMKGJVJVJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloroanilino)-N-methylacetamide 、 茚 在 [Au(pyox^iPr)Cl₂][PF₆] 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到2-chloro-N-methyl-7H-indeno[2,1-c]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金-恶唑啉配合物催化甘氨酸衍生物与烯烃的交叉脱氢偶联

  摘要：

  利用甘氨酸衍生物和烯烃开发了金恶唑啉配合物催化的脱氢Povarov /氧化串联反应，用于合成修饰的喹啉。该反应在氧气作为氧化剂的存在下，在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601066
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基乙酰胺 、 对氯苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chloroanilino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种4-苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种4‑苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用，本发明的4‑苯基喹啉类化合物去，其结构如下述式（Ⅰ）所示：其中，R1为–OH、–Cl、–OCH3或–CH3；R2为–H、–CH2CO2 CH2 CH3。本发明的4‑苯基喹啉类化合物可应用在抗结核杆菌药物的制备中。

  公开号：

  CN106946776B

文献信息

• Catalytic sp³ C–H Oxidation of Peptides and Their Analogues by Radical Cation Salts: From Glycine Amides to Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Yaxin Wang、Fangfang Peng、Congde Huo、Liangliang Yu、Jing Liu、Xicun Wang

  DOI：10.1021/jo401018v

  日期：2013.9.20

  A catalytic α-sp3 C–H oxidation of peptides and glycine amides was achieved under radical cation salt catalysis in the presence of O2, producing a series of substituted quinolines. The scope of this reaction shows good functional group tolerance and high efficiency of the oxidative functionalization.

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。
• Copper Triflate Catalyzed Oxidative α-Allylation of Glycine Derivatives
  作者：Chun Cai、Ting-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588158

  日期：2017.7

  Copper triflate catalyzed oxidative C–H functionalization of glycine derivatives with allyltributyltin has been established using oxygen or tert-butyl hydroperoxide as oxidant. Various glycine esters and glycine amides were suitable substrates for this oxidative allylation reaction and afforded the desired homoallylic amines in moderate to good yields.

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。
• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。