1-[4-[(Z)-1-(3-methylphenoxy)hex-1-enyl]phenyl]ethanone | 1449549-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(Z)-1-(3-methylphenoxy)hex-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1449549-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: LGZBFCUPHXZQLN-FBHDLOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yloxy)-3-methylbenzene 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-[4-[(Z)-1-(3-methylphenoxy)hex-1-enyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers

  摘要：

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43793k

文献信息

• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。