1-(hex-1-yn-1-yloxy)-3-methylbenzene | 1449549-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yloxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-Hex-1-ynoxy-3-methylbenzene；1-hex-1-ynoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1449549-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NBJSZXIULVJCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yloxy)-3-methylbenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙氧基醚的连续硼氢化/铃木-宫浦偶合，选择性和立体选择性地进入β，β-二取代乙烯基醚

  摘要：

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。

  DOI：

  10.1021/jo401523m
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 1-(hex-1-yn-1-yloxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  HOTf催化的酚醚和硫醚的无溶剂氧化

  摘要：

  以芳基亚砜作为氧化芳基化试剂，已经实现了新颖的HOTf催化的炔醇醚和硫醚的氧化芳基化，提供了高至优异收率的α-芳基化酯或硫代酯。值得注意的是，原料的所有原子都掺入产物中（100％原子经济性），反应在非常温和的条件下进行。发现该反应可以在空气中进行，并且在无溶剂的条件下获得了最佳的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00535

文献信息

• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation, Hydroalkenylation, and Hydrobenzylation of Ynol Ethers with Organohalides: A Regio- and Stereoselective Entry to α,β- and β,β-Disubstituted Alkenyl Ethers
  作者：Weijian Cui、Jing Yin、Renwei Zheng、Cungui Cheng、Yihui Bai、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo5002356

  日期：2014.4.18

  Pd-catalyzed reductive addition of organohalides, including aryl, alkenyl, and benzyl halides, to ynol ethers has been realized in the presence of 2-propanol, giving α,β- and β,β-disubstituted olefinic ethers in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity. It represents the first highly regio- and stereoselective hydroarylation, hydroalkenylation, and hydrobenzylation of ynol ethers.

  在2-丙醇的存在下，已实现了钯催化的有机卤化物（包括芳基，烯基和苄基卤化物）的还原性加成反应，从而以令人满意的收率得到优异的α，β-和β，β-二取代烯烃醚区域和立体选择性。它代表了炔醇醚的第一个高度区域和立体选择性加氢芳基化，加氢烯基化和加氢苄基化。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。
• A rapid and selective synthesis of α,α-fluorohalo esters via fluorohalogenative or difluorinative hydration of ynol ethers
  作者：Liang Hu、Chao Che、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c5cc07471a

  日期：——

  A Selectfluor-mediated fluorohalogenative or difluorinative hydration of ynol ethers is described, giving various [small alpha],[small alpha]-fluorohalo esters including [small alpha],[small alpha]-bromofluoro, [small alpha],[small alpha]-chlorofluoro, [small alpha],[small alpha]-fluoroiodo, and [small alpha],[small alpha]-difluoro derivatives in a highly selective manner under very mild...

  描述了一种选择氟介导的炔醇醚的氟卤化或二氟水合，给出了各种[小α]，[小α]-氟卤代酯，包括[小α]，[小α]-溴氟，[小α]，[小α] -氯氟，[小α]，[小α]-氟碘和[小α]，小α-二氟衍生物在非常温和的条件下以高度选择性的方式