1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 951742-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；4-(Phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 951742-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: RDAOBFFVVFSYAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 [Ru(OAc)2((S)-3,5-Xyl-4-MeO)-MeOBIPHEP] 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以90%的产率得到(3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids

  摘要：

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。

  公开号：

  US20070232653A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6

  摘要：

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2021170658A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYLCARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110105758A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined hereinand corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对以下图示反应进行对映选择性氢化，以高对映异构体和对映选择性制备顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130253201A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种制备具有高对映选择性和高顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的过程，通过根据以下方案进行对映选择性加氢，其中X，Ar，n和m在此定义，并且它们的相应盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2029541A1

  公开（公告）日：2009-03-04
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6
  申请人：TES Pharma S.r.l.

  公开号：US20210323942A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC ?-ARYL OR HETEROARYL CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES ß-ARYLCARBOXYLIQUES OU HETEROARYLCARBOXYLIQUES CYCLIQUES ENRICHIS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007113155A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic ß- aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme (Formula I, II) wherein X is -C(R)(R')-, -N(R")-, -O-, -S(O)0-, C(O)N(R"), -N(R")C(O)- or -C(O)-; R and R' are independently from each other hydrogen, C_1-7-alkyl, C_1-7-alkyl substituted by halogen, C_1-7-alkoxy, hydroxy or -(CH₂)_P-Ar; R" is hydrogen, C_1-7-alkyl, C_1-7-alkyl substituted by halogen, -S(O)₀-C_1-7-alkyl, -S(O)₀-Ar, -S(O)₀-NRR', -(CH₂)_P-Ar, -C(O)-C_1-7-alkyl, -C(O)-Ar, -C(O)-NRR' or -C(O)O-C_1-7-alkyl; Ar is aryl¹ or heteroaryl¹; n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1 or 2; p is 0, 1, or 2; and corresponding salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés acides ß-arylcarboxyliques ou hétéroarylcarboxyliques cycliques cis substitués avec une sélectivité diastéréo- et énantiomérique élevée, par hydrogénation énantiosélective selon le schéma joint (Formules I, II), dans lequel X est -C(R)(R')-, -N(R')-, -O-, -S(O)O-, C(O)N(R'), -N(R')C(O)- ou -C(O)- ; R et R' sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un alkyle en C₁ à C₇, un alkyle en C₁ à C₇ substitué par un halogène, un alkoxy en C₁ à C₇, un hydroxyle ou -(CH₂)_P-Ar ; R' est un atome d'hydrogène, un alkyle en C₁ à C₇, un alkyle en C₁ à C₇ substitué par un halogène, un groupe -S(O)₀-[alkyle en C₁ à C₇], un groupe -S(O)₀-Ar, un groupe -S(O)₀-NRR', un groupe -(CH₂)_P-Ar, un groupe -C(O)-[alkyle en C₁ à C₇], un groupe -C(O)-Ar, un groupe -C(O)-NRR' ou un groupe -C(O)O-[alkyle en C₁ à C₇] ; Ar est un radical aryle¹ ou hétéroaryle¹ ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; m vaut 0, 1, 2 ou 3 ; o vaut 0, 1 ou 2 ; p vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne aussi les sels correspondants desdits dérivés.