肌醇1,4,6-三磷酸酯 | 114418-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 肌醇1,4,6-三磷酸酯
• 英文名称: Inositol 1,4,6-triphosphate
• 英文别名: 1D-myo-inositol 3,4,6-trisphosphate；[(1S,2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 114418-85-8
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-GSRZWBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.03h， 生成 肌醇1,4,6-三磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  无处不在的第二信使的D-和L-肌肌醇1,4,6-三磷酸酯的区域异构体的合成。

  摘要：

  第二信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[D-Ins（1,4,5）P（3），1]，DL-肌醇1,4,6-三磷酸的区域异构体[ DL-Ins（1,4,6）P（3），4ab]，以及手性对映体D-Ins（1,4,6）P（3）（4a）和L-Ins（1,4,6 ）P（3）（4b）是由肌醇合成的。除去完全保护的5的反式缩酮后，将外消旋二醇6对甲氧基苄基化，得到6-O-烷基化衍生物9，其为主要产物，收率为52％。对9进行温和的酸性水解，然后对所得三醇进行苄基化，得到完全保护的化合物11ab。两个烯丙基的异构化，然后酸水解所得的顺-丙-1-烯基部分和对甲氧基苄基，得到三醇13ab。13ab的磷酸化，然后将所得化合物14ab脱保护，用钠在液氨中的溶液通过离子交换色谱纯化得到4ab，收率60％。分两步将中间体9转化为顺式二醇16ab。在DCC和DMAP存在下，使用（S）-（+）-O-乙酰扁桃酸在赤道羟基上进行选择性

  DOI：

  10.1021/jo961280x

文献信息

• Inositol derivatives for increasing chloride secretion and inhibiting inflammation
  申请人：——

  公开号：US20040147487A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Inositol derivatives, compositions comprising inositol derivatives, and methods for using compositions comprising inositol derivatives as agents for activating the secretion of chloride ions and/or treatment of inflammation are described.

  肌醇衍生物、包含肌醇衍生物的组成物以及使用包含肌醇衍生物的组成物作为激活氯离子分泌和/或治疗炎症的剂的方法被描述。
• Divergent Syntheses of All Possible Optically Active Regioisomers of <i>m</i><i>yo</i>-Inositol Tris- and Tetrakisphosphates
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon、Jung-Han Shin、Young-Tae Chang、Changgook Lee、Boo-Gyo Shin、Kyung-Cheol Kim、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo0257694

  日期：2002.8.1

  Since the discovery Of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, which plays a pivotal role as a second messenger in transmembrane signaling, the scope of the phosphoinositide-based signaling processes has been continually expanding. However, the clear understanding of the molecular signal transduction mechanisms including the functions of newly found IPn is still lacking. As a continuing effort to our previously reported syntheses of all possible 39 optically inactive regioisomers of myoinositol phosphates (IPn; n = 1-6), we synthesized all possible optically active regioisomers of myo-IP3 and myo-IP4 using chiral IBz(3)s and IBz(2)s, respectively. A series of procedures involving CRL-catalyzed enzymatic resolution of racemic 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositoI and base-catalyzed benzoyl migration in tri- and dibenzoyl-isopropylidene-myo-inositol afforded eight enantiomeric pairs of IBz(3) and six enantiomeric pairs of IBz(2), respectively. Phosphorylation of these intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products.
• INOSITOL DERIVATIVES FOR INCREASING CHLORIDE SECRETION AND INHIBITING INFLAMMATION
  申请人：Inologic, Inc.

  公开号：EP1345950A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• EP1345950A4
  申请人：——

  公开号：EP1345950A4

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7453006B2
  申请人：——

  公开号：US7453006B2

  公开（公告）日：2008-11-18