5-氟水杨酸 | 345-16-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟水杨酸
• 中文别名: 5-氟-2-羟基苯甲酸；2-羟基-5-氟苯甲酸
• 英文名称: 5-fluoro-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-fluorosalicylic acid；5-Fluor-2-hydroxy-benzoesaeure；5-Fluor-salicylsaeure；2-carboxy-4-fluorophenol；5-Fluoro-salicylsaeure
• CAS: 345-16-4
• 化学式: C₇H₅FO₃
• mdl: MFCD00002456
• 分子量: 156.113
• InChiKey: JWPRICQKUNODPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C (lit.)
• 沸点：
  307.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3290 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

5-氟水杨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Fluorosalicylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氟水杨酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 345-16-4
俗名： 5-Fluoro-2-hydroxybenzoic Acid , 2-Hydroxy-5-fluorobenzoic Acid
5-氟水杨酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H5FO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氟水杨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
180°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-氟水杨酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色粉末，熔点为177-179℃。

用途：作为医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-2-甲氧基苯甲酸	5-fluoro-2-methoxybenzoic acid	394-04-7	C8H7FO3	170.14
  2-乙氧基-5-氟-苯甲酸	2-Aethoxy-5-fluor-benzoesaeure	445-93-2	C9H9FO3	184.167
  ——	5-fluoro-2-hydroxy-benzyl alcohol	2357-33-7	C7H7FO2	142.13
  5-氟水杨醛	5-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde	347-54-6	C7H5FO2	140.114
  ——	5-fluoro-2-(methoxymethoxy)benzoic acid	368422-23-5	C9H9FO4	200.166
  水杨酸	salicylic acid	69-72-7	C7H6O3	138.123
  间氟苯甲酸	3-fluorobenzoic acid	455-38-9	C7H5FO2	140.114
  5-氟-2-羟基苯乙酮	1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one	394-32-1	C8H7FO2	154.141
  4-氟-2-甲基苯酚	4-fluoro-2-methylphenol	452-72-2	C7H7FO	126.13
  5-氨基水杨酸	5-Aminosalicylic Acid	89-57-6	C7H7NO3	153.137

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-2-羟基苯甲酸甲酯	methyl 5-fluoro-2-hydroxybenzoate	391-92-4	C8H7FO3	170.14
  5-氟-2-甲氧基苯甲酸	5-fluoro-2-methoxybenzoic acid	394-04-7	C8H7FO3	170.14
  5-氟-2-羟基苯甲酸乙酯	ethyl 5-fluoro-2-hydroxybenzoate	443-12-9	C9H9FO3	184.167
  5-氟-2-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 5-fluoro-2-methoxybenzoate	151793-20-3	C9H9FO3	184.167
  ——	5-fluoro-2-hydroxy-benzyl alcohol	2357-33-7	C7H7FO2	142.13
  3-氟-5-氟水杨酸	3-chloro-5-fluorosalicylic acid	4068-62-6	C7H4ClFO3	190.558
  ——	2-(benzyloxy)-5-fluorobenzoic acid	847256-14-8	C14H11FO3	246.238
  ——	phenyl 5-fluoro-2-hydroxybenzoate	84376-25-0	C13H9FO3	232.211
  ——	3-Brom-5-fluor-salicylsaeure	4180-42-1	C7H4BrFO3	235.009
  ——	Ethyl 2-ethoxy-5-fluorobenzoate	873451-60-6	C11H13FO3	212.221

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化和苯甲酸的原脱羧合成对位取代芳烃的通用方法

  摘要：

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560579
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到5-氟水杨酸
  参考文献：
  名称：

  氟化氢与碱结合，通过氨基芳烃的脱氨基氟化，轻松制备芳族氟化物

  摘要：

  通过将氟化氢与碱溶液结合使用，成功地实现了包括杂芳族化合物在内的氨基芳烃的一锅式脱氨氟化，即氨基芳烃的重氮化，然后将相应的重氮离子进行原位氟脱氮，以高产率生产了氟芳烃。已发现重氮化阶段在有效生产氟代芳烃中起着最重要的作用。它受到HF溶液组成的极大影响，并通过在谨慎控制的条件下使用适量的碱（例如吡啶）来增强。光化学方法有效地促进了氟脱重氮化阶段，从而以高收率提供了具有极性取代基（如羟基，硝基等）的氟代芳烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00867-8

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227097A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。
• A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones
  作者：Feng Lin、Qiuling Song、Yuyu Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra01651c

  日期：——

  A metal and additive free base-mediated method for the formation of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one and its derivatives, from salicylic acids and dichloromethane, was developed using dichloromethane (DCM) and 1,1-dichloroethane (1,1-DCE) as the C1 source.

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。
• Discovery of 5-substituent-N-arylbenzamide derivatives as potent, selective and orally bioavailable LRRK2 inhibitors
  作者：Xiao Ding、Xuedong Dai、Kai Long、Cheng Peng、Daniele Andreotti、Paul Bamborough、Andrew J. Eatherton、Colin Edge、Karamjit S. Jandu、Paula L. Nichols、Oliver J. Philps、Luigi Piero Stasi、Zehong Wan、Jia-Ning Xiang、Kelly Dong、Pamela Dossang、Ming-Hsun Ho、Yi Li、Lucy Mensah、Xiaoming Guan、Alastair D. Reith、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.052

  日期：2017.9

  potential therapeutic target for Parkinson’s disease. Herein we report the discovery of 5-substituent-N-arylbenzamide derivatives as novel LRRK2 inhibitors. Extensive SAR study led to the discovery of compounds 8e, which demonstrated potent LRRK2 inhibition activity, high selectivity across the kinome, good brain exposure, and high oral bioavailability.

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）已被建议作为帕金森氏病的潜在治疗靶标。在此，我们报道了5-取代基-N-芳基苯甲酰胺衍生物作为新型LRRK2抑制剂的发现。广泛的SAR研究导致了化合物8e的发现，该化合物表现出强大的LRRK2抑制活性，对全基因组的高选择性，良好的脑暴露和较高的口服生物利用度。

表征谱图