methyl 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxybenzoate | 4068-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 4068-73-9
• 化学式: C₈H₆BrFO₃
• 分子量: 249.036
• InChiKey: QFZMATCRZBZHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  255.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-5-fluorobenzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并呋喃选择性 ERAP1 抑制剂的发现和优化：生化和计算机研究

  摘要：

  ERAP1 是在主要组织相容性复合物 (MHC) 呈递之前参与肽修整的关键氨肽酶。ERAP1 基因中的单核苷酸多态性 (SNP) 可导致修剪活性受损并影响 ERAP1 功能。ERAP1 基因变异与癌症和自身免疫性疾病的易感性增加有关。在这里，我们报告了使用高通量筛选方法发现的新型 ERAP1 抑制剂。由于 ERAP1 广泛的底物特异性，命中发现策略包括使用一系列生化分析测试抑制剂。基于命中效力、选择性和体外吸收、分布、代谢、排泄和毒性，选择苯并呋喃系列。设计并合成了 15 种衍生物，化合物效价提高到纳摩尔范围，构效关系得到建模研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275172

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzo-fused heterocyclic derivatives useful as agonists of GPR120
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10155737B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention is directed to benzo-fused heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by GPR120. More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120, useful in the treatment of, such as for example, Type II diabetes mellitus.

  本发明涉及苯并融合杂环衍生物、含有它们的药物组合物以及它们在治疗受 GPR120 调节的疾病和病症中的用途。更具体地说，本发明的化合物是 GPR120 的激动剂，可用于治疗例如 II 型糖尿病。
• US20140275172A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZO-FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF GPR120
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2970157A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9562053B2
  申请人：——

  公开号：US9562053B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• [EN] BENZO-FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF GPR120<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À CONDENSATION BENZO UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014159061A2

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention is directed to benzo-fused heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by GPR120. More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120, useful in the treatment of, such as for example, Type II diabetes mellitus.