6-fluoro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 61702-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-fluoro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2H,4H-1,3-benzodioxin-4-one；6-fluoro-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 61702-21-4
• 化学式: C₈H₅FO₃
• 分子量: 168.124
• InChiKey: IBOKGRWCEJHDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,3-benzodioxine-6-diazonium;tetrafluoroborate 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARTMAN G. D.; BIFFAR S. E., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 8, 1468-1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones
  作者：Feng Lin、Qiuling Song、Yuyu Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra01651c

  日期：——

  A metal and additive free base-mediated method for the formation of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one and its derivatives, from salicylic acids and dichloromethane, was developed using dichloromethane (DCM) and 1,1-dichloroethane (1,1-DCE) as the C1 source.

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。
• Copper-catalyzed synthesis of benzo[d][1,3]dioxin-4-ones via tandem Ar–halogen bond hydroxylation and dichloromethane-based double Williamson etherification
  作者：Yunyun Liu、Meiying Huang、Li Wei

  DOI：10.1039/c7nj00180k

  日期：——

  The copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzoic acids, dichloromethane and KOH giving benzo[d][1,3]dioxin-4-ones via tandem Ar–X hydroxylation and double Williamson etherification are reported.

  报道了以铜催化的方法，将o-卤代苯甲酸、二氯甲烷和KOH进行串联反应，生成苯并[d][1,3]二噁烷-4-酮，通过串联Ar-X羟基化和双威廉森醚化。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• HARTMAN G. D.; BIFFAR S. E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1468-1469
  作者：HARTMAN G. D.、 BIFFAR S. E.

  DOI：——

  日期：——