ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanoate | 1351219-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 1351219-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅
• mdl: MFCD02648265
• 分子量: 320.265
• InChiKey: HJQKNHDCMKNKED-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-BINAP-PdCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Stable Oxetenes via Lewis Acid-Promoted [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Natsumi Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja2085299

  日期：2011.12.21

  A highly enantioselective and atom-economical [2 + 2] cycloaddition of various alkynes with trifluoropyruvate using a dicationic (S)-BINAP-Pd catalyst has been established. This is the first enantioselective synthesis of stable oxetene derivatives, whose structure has been clarified by X-ray analysis. This catalytic process offers a practical synthetic method for oxetene derivatives (catalyst loading:

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。