(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1071629-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1071629-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₄
• 分子量: 318.293
• InChiKey: MWJCJNZPPKMCNV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-BINAP-PdCl₂ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299

文献信息

• Asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by Pd(II)-SunPhos complex
  作者：Lili Jiang、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.044

  日期：2017.12

  An efficient asymmetric carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by chiral Pd(II)/(S)-SunPhos complex was developed. A series of optically active homoallylic alcohols containing a CF3 group were obtained with high yields and excellent ee under mild conditions. Particularly, the reaction of isobutylene and trifluoropyruvate gave the desired product (90% yield, 98% ee) with catalyst loading

  开发了一种有效的手性Pd（II）/（S）-SunPhos配合物催化的三氟丙酮酸不对称羰基-烯反应。在温和条件下以高收率和优异的ee获得了一系列包含CF 3基团的光学活性均烯丙基醇。特别地，异丁烯和三氟丙酮酸酯的反应得到所需产物（90％收率，98％ee），催化剂在二氯乙烷/甲苯中的负载量低至0.01mol％。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Carbonyl-Ene Reaction with Strongly Acidic, Chiral Brønsted Acids as Efficient Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.200802139

  日期：2008.8.25