(Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-en-1-ol | 850798-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-9-octadecen-1-ol
• CAS: 850798-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₉F₁₇O
• 分子量: 574.321
• InChiKey: CVLUPAFIEXJRLR-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-en-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以79.3%的产率得到(Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的C18脂肪酸：合成和界面性质

  摘要：

  以高收率合成了含全氟辛基的氟化油酸1 - Z及其类似物（E-异构体1 - E，炔烃类型2和饱和类型3）。在这些合成中，发现可以将关键化合物5转化为1 - Z，1 - E和2中的每一个。。此外，为了证明疏水链中的不饱和度，几何异构化和F原子的存在如何影响单层稳定性，对它们在空气-水界面的单层平衡扩散压力进行了测量。不管疏水链中的结构改变如何，与它们的烃对应物相比，氟化脂肪酸都形成了更稳定的单层，并具有较高的扩散压力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.017
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的C18脂肪酸：合成和界面性质

  摘要：

  以高收率合成了含全氟辛基的氟化油酸1 - Z及其类似物（E-异构体1 - E，炔烃类型2和饱和类型3）。在这些合成中，发现可以将关键化合物5转化为1 - Z，1 - E和2中的每一个。。此外，为了证明疏水链中的不饱和度，几何异构化和F原子的存在如何影响单层稳定性，对它们在空气-水界面的单层平衡扩散压力进行了测量。不管疏水链中的结构改变如何，与它们的烃对应物相比，氟化脂肪酸都形成了更稳定的单层，并具有较高的扩散压力。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.017

文献信息

• Synthesis of phospholipids containing perfluorooctyl group and their interfacial properties
  作者：Toshiyuki Takagi、Katsuki Takai、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.020

  日期：2007.2

  Highly fluorinated single-chained and/or double-chained phospholipids containing the perfluorooctyl group as the terminal segment of hydrophobic chains and a phosphocholine moiety as the hydrophilic headgroup were synthesized in order to investigate the effect of fluorinated segments on the stability of phospholipid monolayers formed at the air-water interface. Judging from the equilibrium spreading pressures (pi(e)s) Of their monolayers at the air-water interface, all of the fluorinated phospholipids formed more stable monolayers than the corresponding non-fluorinated counterparts. In addition, the fluorinated double-chained phosphatidylcholine containing C-C triple bond (monoyne group) formed stable and fluid vesicle membranes in water, although the single-chained phospholipids did not form vesicle membranes but micellar solutions under the present conditions. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.