tetra(ethylene glycol) mono-[3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether | 370557-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra(ethylene glycol) mono-[3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[(4-Pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 370557-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 355.415
• InChiKey: IOPREVRXLFNSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(ethylene glycol) mono-[3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 tetra(ethylene glycol) mono-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl]ether
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶基-1,2,5-噻二唑衍生物的合成和生物学特性，作为毒蕈碱激动剂用于神经疾病的治疗。

  摘要：

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0301235
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41.7%的产率得到tetra(ethylene glycol) mono-[3-(pyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶基-1,2,5-噻二唑衍生物的合成和生物学特性，作为毒蕈碱激动剂用于神经疾病的治疗。

  摘要：

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0301235

文献信息

• WO2008/118326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/75297
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and Synthesis of Novel Derivatives of the Muscarinic Agonist Tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] Ether (CDD-0304):  Effects of Structural Modifications on the Binding and Activity at Muscarinic Receptor Subtypes and Chimeras
  作者：Frederick R. Tejada、Peter I. Nagy、Min Xu、Cindy Wu、Tricia Katz、Jason Dorsey、Melissa Rieman、Elizabeth Lawlor、Manya Warrier、Messer

  DOI：10.1021/jm0606995

  日期：2006.12.1

  As part of a continuing effort to design and synthesize highly selective muscarinic agonists for different muscarinic receptor subtypes, several tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether (1) analogues were prepared and characterized. Different analogues were synthesized having hydrophilic spacers of di-, tri-, tetra-

  作为设计和合成针对不同毒蕈碱受体亚型的高选择性毒蕈碱激动剂的持续努力的一部分，几种四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基制备并表征了-（1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚（1）类似物。合成了具有二，三，四，五（乙二醇）和三（丙二醇）亲水间隔基的不同类似物，该间隔基将1,2,5,6-四氢吡啶环与末端杂环隔开，后者为1 ，2,5-噻二唑或1,2,4-噻二唑环。还进行了嵌合受体和分子建模研究，以确定配体如何与毒蕈碱受体相互作用。研究表明，改变末端噻二唑的距离和甲氧基的位置可以增加对某些毒蕈碱受体亚型的结合亲和力（对于13d的M（2）和对于1d的M（4））并增强在M（ 4）13e和18b的受体。此外，如通过逆转阿扑吗啡诱导的感觉运动门控缺陷所评估的，化合物1显示出抗精神病活性，表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。
• Synthesis and Biological Characterization of 1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridyl-1,2,5-thiadiazole Derivatives as Muscarinic Agonists for the Treatment of Neurological Disorders
  作者：Yang Cao、Minjia Zhang、Cindy Wu、Selina Lee、Mary Elizabeth Wroblewski、Trisha Whipple、Peter I. Nagy、Krisztina Takács-Novák、Attila Balázs、Szilárd Tőrös、William S. Messer

  DOI：10.1021/jm0301235

  日期：2003.9.1

  Muscarinic agonists might be useful in the treatment of neurological disorders, including Alzheimer's disease, schizophrenia, chronic pain, and drug abuse. Previous studies identified a series of bis-1,2,5-thiadiazole derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridine with high activity and selectivity for muscarinic receptors. To develop compounds with improved central nervous system penetration, several new

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。