2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-ol | 198210-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-ol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 198210-37-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 432.632
• InChiKey: VUACEQJBJMUQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-ol 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇
  参考文献：
  名称：

  Sialyltransferase Inhibitors Suppress Breast Cancer Metastasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01477
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-4,7,10,13-tetraoxa-3-silapentadecan-15-ol
  参考文献：
  名称：

  以氨基氧基和溴化物官能团为末端的异双功能 PEG 间隔基的合成

  摘要：

  描述了一种新型异双功能聚乙二醇 (PEG) 间隔物的简单有效合成。PEG 间隔试剂以氨基氧基和溴化物官能团为末端，以便于与各种亲电子试剂和/或亲核试剂结合。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950246

文献信息

• An Efficient Buchwald–Hartwig/Reductive Cyclization for the Scaffold Diversification of Halogenated Phenazines: Potent Antibacterial Targeting, Biofilm Eradication, and Prodrug Exploration
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Dimitris Kallifidas、Hao Tan、Young S. Kim、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01903

  日期：2018.5.10

  Bacterial biofilms are surface-attached communities comprised of nonreplicating persister cells housed within a protective extracellular matrix. Biofilms display tolerance toward conventional antibiotics, occur in ∼80% of infections, and lead to >500000 deaths annually. We recently identified halogenated phenazine (HP) analogues which demonstrate biofilm-eradicating activities against priority pathogens;

  细菌生物膜是由附着在保护性细胞外基质中的非复制性持久性细胞组成的表面附着群落。生物膜表现出对常规抗生素的耐受性，在约80％的感染中发生，每年导致> 500,000例死亡。我们最近鉴定了卤化吩嗪（HP）类似物，这些类似物证明了针对优先病原体的生物膜消除活性。然而，吩嗪的合成存在局限性。在此，我们报告了一种改进的HP合成方法，该方法可加快鉴定改良的生物膜消除剂的速度。1-甲氧基吩嗪支架是通过布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联（平均产率70％）和随后的还原环化（平均产率68％）生成的，从而加快了消灭强力生物膜的HP的发现（例如61：MRSA BAA-1707 MBEC = 4.69μM）。我们还开发了细菌选择性前药（还原活化的醌-烷氧基羰基氧基甲基部分），以提供HP 87，该产品显示出对MRSA BAA-1707（MIC = 0.15μM，MBEC = 12.5μM）具有出色的抗菌和生物膜根除活性。此
• Cyclopropenone-caged Sondheimer diyne (dibenzo[a,e]cyclooctadiyne): a photoactivatable linchpin for efficient SPAAC crosslinking
  作者：Dewey A. Sutton、Seok-Ho Yu、Richard Steet、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c5cc08106h

  日期：——

  Photo double “click”: Irradiation of bis-cyclopropenone-masked dibenzocyclooctadiynes with UVA or violet light allows for the efficient derivatization of azide-tagged substrates with azide-bearing functional moieties.

  照片双“击”: 用UVA或紫光照射双环丙烯酮遮蔽的二苯并环辛二炔烯，可以有效地将带有偶氮标记底物与偶氮基官能团衍生化。
• Amide-to-Ester Substitution as a Strategy for Optimizing PROTAC Permeability and Cellular Activity
  作者：Victoria G. Klein、Adam G. Bond、Conner Craigon、R. Scott Lokey、Alessio Ciulli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01496

  日期：2021.12.23

  couplings due to their reliability. Amides, however, can give rise to poor absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties. We hypothesized that a bioisosteric amide-to-ester substitution could lead to improvements in both physicochemical properties and bioactivity. Using model compounds, bearing either amides or esters, we identify parameters for optimal lipophilicity and permeability

  预测“超越 5 规则”蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂的药物性质的标准尚不成熟。由于其可靠性，PROTAC 组件通常通过酰胺联轴器进行组合。然而，酰胺会导致吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性不佳。我们假设生物等排酰胺到酯的取代可以导致物理化学性质和生物活性的改善。使用带有酰胺或酯的模型化合物，我们确定了最佳亲脂性和渗透性的参数。我们应用这些知识来设计一组新型的酰胺-酯取代、基于 VHL 的 BET 降解剂，以提高渗透性。我们的酯 PROTAC 保留了细胞内稳定性，总体上比它们的酰胺对应物更有效的降解剂，并显示出较早开始的钩子效应。这些增强是由更大的细胞渗透性驱动的，而不是三元复合物形成的改善。这种很大程度上未开发的酰胺-酯取代提供了一种简单的策略来增强 PROTAC 渗透性和生物活性，并且可能证明对 Ro5 以外的其他分子有益。
• Modified iRNA agents
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20050164235A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a carbohydrate; or a steroid, e.g., cholesterol, which is optionally substituted with at least one carbohydrate. is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被替换为除核糖外的基团。包含这样一个单体可以允许调节iRNA代理的某个性质，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，碳水化合物；或类固醇，例如胆固醇，可选择地用至少一个碳水化合物取代）的点，直接或间接地被捆绑。本发明还涉及制备和使用这种修改后的iRNA代理的方法。
• MODIFIED iRNA AGENTS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20100179309A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a carbohydrate; or a steroid, e.g., cholesterol, which is optionally substituted with at least one carbohydrate. is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA剂，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被替换为除核糖外的基团。包含这样的单体可以允许调节iRNA剂的某种特性，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，碳水化合物或类固醇，例如胆固醇，可选择地取代至少一个碳水化合物）的点来直接或间接地牵引。本发明还涉及制备和使用这种修改的iRNA剂的方法。