8-nonen-2-ynoic acid | 211927-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-nonen-2-ynoic acid
• 英文别名: Non-8-en-2-ynoic acid
• CAS: 211927-54-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HTZKWFMNWSMXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nonen-2-ynoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,5,6,7-Tetrahydro-4H-indene-1-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Pauson–Khand approach to the synthesis of chiral cyclopentadienes

  摘要：

  A procedure for the synthesis of chirally-substituted cyclopentadienes has been developed by employing the intramolecular Pauson-Khand reaction of chiral amides derived from 8-nonen-2-ynoic acid. Hydride-mediated reduction of the resulting cyclopentenone adducts followed by acid-catalysed dehydration leads to the formation of the corresponding cyclopentadienes in good overall yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02328-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 正丁基锂 、 乙二胺 作用下， 生成 8-nonen-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Medium-Ring Lactones and Lactams by Electrophilic Cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980195h

文献信息

• Halodecarboxylation of α,β-acetylenic and α,β-ethylenic acids
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00021-0

  日期：1999.2

  Reaction of bis(collidine)iodine(I) (or bromine (I)) hexafluorophosphate with acetylenic acids led to the corresponding iodo(or bromo)acetylenes in high yields. This halodecarboxylation reaction was also observed with acrylic acids substituted in position 3 by an aryl group or an heteroatom.

  双（可力丁）碘（I）（或溴（I））六氟磷酸酯与乙炔酸的反应可高产率地生成相应的碘（或溴）乙炔。还观察到该卤代羧化反应是在3位上被芳基或杂原子取代的丙烯酸。
• Stereoselective Inter- and Intramolecular Pauson–Khand Reactions ofN-(2-Alkynoyl) Derivatives of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Sílvia Fonquerna、Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l

  日期：1999.12

  complete account of the intermolecular and intramolecular Pauson–Khand reactions of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral 2-oxazolidinones is presented. The intermolecular Pauson–Khand reactions with norbornene or norbornadiene take place under mild conditions and in high yields. Phenyl- or trimethylsilylpropiolate derivatives lead to the exclusive formation of 1,4-dicarbonyl regioisomers, while mixtures

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。
• A convenient synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines
  作者：Alexandre Cevallos、Ramon Rios、Albert Moyano*、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00409-2

  日期：2000.11

  A general, high-yielding, two-step synthesis of chiral 2-alkynyl-1,3-oxazolines starting from 2-alkynoic acids and 2-aminoalcohols is disclosed. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Preparation of Medium-Ring Lactones and Lactams by Electrophilic Cyclizations
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo980195h

  日期：1998.7.1
• An intramolecular Pauson–Khand approach to the synthesis of chiral cyclopentadienes
  作者：Ramon Rios、Albert Moyano、Miquel A Pericàs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02328-0

  日期：2002.2

  A procedure for the synthesis of chirally-substituted cyclopentadienes has been developed by employing the intramolecular Pauson-Khand reaction of chiral amides derived from 8-nonen-2-ynoic acid. Hydride-mediated reduction of the resulting cyclopentenone adducts followed by acid-catalysed dehydration leads to the formation of the corresponding cyclopentadienes in good overall yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.