methyl (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate | 192328-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 192328-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₄O₈
• 分子量: 454.412
• InChiKey: LHMPKRYSAZDVLG-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 C₅₃H₅₉BrClFN₈O₁₇
  参考文献：
  名称：

  万古霉素CDE环系统的合成。

  摘要：

  描述了22的第一代合成物，构成了具有C和E环一氯取代模式的适当保护和完全官能化的万古霉素CDE环系统的制备的第一个公开内容。该方法基于连续的CD和DE大环化的两个芳香族亲核取代反应，提供了通过定义DE与未改变的CD环系统的选择性热平衡来间接控制CDE阻转异构体立体化学的机会。它的成功为CD和DE铃声系统的引入提供了首选顺序的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00110-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-β-cyano-L-α-carbo benzoxyaminopropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p

文献信息

• Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo970560p

  日期：1997.7.1

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.
• Synthesis of the vancomycin CDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Richard T. Beresis、Olivier Loiseleur、Jason H. Wu、Steven L. Castle

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00110-3

  日期：1998.4

  A first generation synthesis of 22 is described constituting the first disclosure of the preparation of an appropriately protected and fully functionalized vancomycin CDE ring system complete with the C and E ring monochloro substitution pattern. The approach, which is based on two aromatic nucleophilic substitution reactions for sequential CD and DE macrocyclization, provided the opportunity to define

  描述了22的第一代合成物，构成了具有C和E环一氯取代模式的适当保护和完全官能化的万古霉素CDE环系统的制备的第一个公开内容。该方法基于连续的CD和DE大环化的两个芳香族亲核取代反应，提供了通过定义DE与未改变的CD环系统的选择性热平衡来间接控制CDE阻转异构体立体化学的机会。它的成功为CD和DE铃声系统的引入提供了首选顺序的理由。