N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide | 1370470-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1370470-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OGAULENAHBBENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-methyl-2-(phenylamino)acetamide 在 indium(III) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以22%的产率得到N-methyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子盐对肽及其类似物的催化sp 3 C–H氧化：从甘氨酸酰胺到喹啉

  摘要：

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo401018v

文献信息

• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。