5,7-dibromoindoline | 221024-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromoindoline
• 英文别名: 5,7-dibromo-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 221024-27-7
• 化学式: C₈H₇Br₂N
• 分子量: 276.958
• InChiKey: QMHARJXLJNOAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromoindoline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 2,3,5-tribromo-1H-indole 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-methoxy-3-cyano-5,7-dibromoindole
  参考文献：
  名称：

  Aetokthonotoxin 的全合成，这种蓝细菌神经毒素会导致液泡性髓鞘病

  摘要：

  Aetokthonotoxin 最近被确定为蓝藻神经毒素，导致液泡性髓鞘病，这是一种致命的神经系统疾病，通过营养级联传播并影响美国的秃鹰等猛禽。在这里，我们描述了这种特殊代谢物的全合成。复杂的、高度溴化的 1,2'-二吲哚可以通过 Somei 型迈克尔反应作为关键步骤合成。优化的序列分五步产生天然产物，总产率为 29%。

  DOI：

  10.1002/chem.202101848
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到5,7-dibromoindoline
  参考文献：
  名称：

  从色氨酸到毒素：大自然趋同的牛毒素生物合成策略

  摘要：

  白头海雕 (AETX) 是一种蓝藻神经毒素，可导致空泡髓鞘病，这是一种神经系统疾病，对美国的秃鹰来说尤其致命。最近表征的AETX在氰毒素中结构独特，由五溴化二吲哚腈组成。在此，我们报告了一种有效的五酶生物合成途径的发现，淡水蓝细菌Aetokthonos Hydrillicola利用该途径将两分子色氨酸转化为 AETX。我们证明生物合成途径遵循收敛路线，其中两个功能化吲哚单体组装，然后通过细胞色素 P450 AetB 催化的联芳偶联重新结合。我们的结果揭示了具有新颖生化功能的酶，包括单组分黄素依赖性色氨酸卤化酶 AetF 和铁依赖性腈合酶 AetD。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12778

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Displacement of Trichloroacetimidates in the Synthesis of Functionalized Pyrroloindolines
  作者：Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02024

  日期：2016.8.19

  The pyrroloindoline core is found in many natural products. These structures often differ at the C3a position, which may be substituted with an oxygen, nitrogen, or sp3- or sp2-hybridized carbon. Utilizing a trichloroacetimidate leaving group, a diversity-oriented approach to these structures has been developed. The trichloroacetimidate intermediate allows for the rapid incorporation of anilines, alcohols

  吡咯并吲哚啉核心存在于许多天然产物中。这些结构通常在C3a位置不同，可以被氧，氮或sp 3-或sp 2-杂化碳取代。利用三氯乙酰胺基离去基团，已经开发了针对这些结构的面向多样性的方法。三氯乙酰亚氨酸酯中间体可以快速并入苯胺，醇，硫醇和碳亲核试剂。该方法用于合成阿丁丁胺和正式合成精神苦参碱。
• Substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing factor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030171380A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds provided herein are novel substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines of Formula (I) and (II): 1 Such compounds are particularly useful as CRF receptor ligands, and hence, in the treatment of various neurologically-related disorders such as affective disorder, anxiety and depression.

  本文提供的化合物是Formula (I)和(II)的新型取代吡唑酮、吡啶和嘧啶化合物： 这些化合物特别适用作为CRF受体配体，因此在治疗各种神经相关疾病，如情感障碍、焦虑和抑郁症方面具有重要作用。
• Heterocyclyl-substituted ring-fused pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing hormone(CRH) antagonists, useful for treating CNS and stress-related disorders
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06245769B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of Formula (I): and their use in treating psychiatric disorders and neurological diseases, anxiety-related disorders, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy and feeding disorders as well as treatment of immunological, cardiovascular or heart-related diseases and colonic hypersensitivity associated with psychopathological disturbance and stress in mammals.

  皮质释放因子（CRF）拮抗剂的化学式（I）：及其在治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关障碍、创伤后应激障碍、上核性麻痹和进食障碍以及治疗与哺乳动物中的心理病理紊乱和应激相关的结肠过敏性所关联的免疫、心血管或心脏疾病方面的用途。
• Heterocyclyl-substituted ring-fused pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing hormone (CRH) antagonists, useful for treating cns and stress-related disorders
  申请人：——

  公开号：US20010025042A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of Formula (I): 1 and their use in treating psychiatric disorders and neurological diseases, anxiety-related disorders, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy and feeding disorders as well as treatment of immunological, cardiovascular or heart-related diseases and colonic hypersensitivity associated with psychopathological disturbance and stress in mammals.

  Corticotropin releasing factor (CRF)拮抗剂的公式（I）：1及其用于治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关障碍、创伤后应激障碍、上行性麻痹和进食障碍，以及治疗哺乳动物中与心理病理紊乱和压力相关的免疫、心血管或心脏相关疾病和结肠过敏性反应。
• SUBSTITUTED PYRAZINONES, PYRIDINES AND PYRIMIDINES AS CORTICOTROPIN RELEASING FACTOR LIGANDS
  申请人：Arvanitis G. Argyrios

  公开号：US20070155740A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds provided herein are novel substituted pyrazinones, pyridines and pyrimidines of Formula (I) and (II): Such compounds are particularly useful as CRF receptor ligands, and hence, in the treatment of various neurologically-related disorders such as affective disorder, anxiety and depression.

  此处提供的化合物是式(I)和(II)的新型取代吡嗪酮、吡啶和嘧啶化合物：这些化合物特别适用于作为CRF受体配体，因此，可用于治疗各种神经相关疾病，如情感障碍、焦虑和抑郁症。