(2Z,4E)-nonadeca-2,4-dien-15-ynal | 175171-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-nonadeca-2,4-dien-15-ynal
• CAS: 175171-59-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: SFWKAWWJBIQIMH-FQASWMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-nonadeca-2,4-dien-15-ynal 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carduusyne A
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于立体定向的，基于吡咯鎓的共轭二烯路线：首次合成心豆素A

  摘要：

  描述了一种新的通过立体控制的方法制备共轭二烯的方法，该方法利用有机金属添加至吡喃鎓盐中，然后进行Wittig同源化和脱卤化氢。海洋代谢产物Carduusyne A的第一个全合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00153-0
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 lithium amide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-nonadeca-2,4-dien-15-ynal
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于立体定向的，基于吡咯鎓的共轭二烯路线：首次合成心豆素A

  摘要：

  描述了一种新的通过立体控制的方法制备共轭二烯的方法，该方法利用有机金属添加至吡喃鎓盐中，然后进行Wittig同源化和脱卤化氢。海洋代谢产物Carduusyne A的第一个全合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00153-0

文献信息

• A new stereocontrolled, pyrylium-based route to conjugated dienynes: The first synthesis of carduusyne A
  作者：Patchanee Charoenying、D. Huw Davies、Darren McKerrecher、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00153-0

  日期：1996.3

  A new stereocontrolled route to conjugated dienynes is described, utilising organometallic addition to pyrylium salts followed by Wittig homologation and dehydrohalogenation. The utility of this methodology is illustrated in the first total synthesis of the marine metabolite Carduusyne A.

  描述了一种新的通过立体控制的方法制备共轭二烯的方法，该方法利用有机金属添加至吡喃鎓盐中，然后进行Wittig同源化和脱卤化氢。海洋代谢产物Carduusyne A的第一个全合成中说明了该方法的实用性。