2S,3R-3-amino-2-oxetanecarboxylic acid | 108865-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2S,3R-3-amino-2-oxetanecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid；(2S,3R)-oxetin
• CAS: 108865-78-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: UTIYGJDWWLIDQY-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 2S,3R-3-amino-2-oxetanecarboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102
• 作为产物：
  描述：

  2S,3R-3-N-benzyloxycarbonylamino-2-oxetanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2S,3R-3-amino-2-oxetanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102

文献信息

• Synthetic Access to All Four Stereoisomers of Oxetin
  作者：Ahmad F. Kassir、Sherif S. Ragab、Thao A. M. Nguyen、Florence Charnay-Pouget、Régis Guillot、Marie-Christine Scherrmann、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01795

  日期：2016.10.21

  3-amino-2-oxetanecarboxylic acid (oxetin) is described. The oxetane core is built using a Paternò–Büchi photochemical [2 + 2] cycloaddition; from the key intermediates, complementary resolution protocols provide access to enantiomerically pure oxetin and epi-oxetin on gram-scale.

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。
• Synthesis of a new amino acid-antibiotic, oxetin and its three stereoisomers.
  作者：YUTAKA KAWAHATA、SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA、MASATSUNE MURATA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.1248/cpb.34.3102

  日期：——

  Oxetin (1a), a unique antibiotic having an oxetane ring, and its three stereoisomers (1b, 1c, and 1d) were synthesized from the known aldehyde (6) by utilizing a highly regio- and stereoselective epoxide ring-opening reaction. The biological activities of these oxetin stereoisomers were compared.

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。