(3R)-3-methoxydodecanal | 1448463-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-methoxydodecanal
• CAS: 1448463-85-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: AFLOFSGEAOWXOQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methoxydodecanal 、 烯丙基溴化镁 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tridec-1-en-4-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-methoxydodecanal
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of α-Tubulin-Binding Pironetin Analogues with Enhanced Lipophilicity
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Santiago Díaz-Oltra、Jorge García-Pla、Julián Paños、Eva Falomir、Chiara Trigili、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.201201283

  日期：2013.2

  Four new lipophilic analogues of the natural pyrone pironetin have been prepared. The C9 side-chain of the latter has been replaced in one analogue by a 4-phenylbutyl chain and in the other three analogues by C13 or C16 aliphatic chains, all of them bearing two stereogenic centres. Their cytotoxic activities and interactions with tubulin have been investigated. It was found that all four are cytotoxic

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。