(R)-tridec-1-en-4-ol | 99493-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tridec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-tridec-1-en-4-ol
• CAS: 99493-58-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: LKYWDBFJCNTORH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tridec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-4-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 1. Factors influencing stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a031
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 copper(l) iodide 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081

文献信息

• Total Synthesis of Fellutamide B and Deoxy-Fellutamides B, C, and D
  作者：Andrew Giltrap、Katie Cergol、Angel Pang、Warwick Britton、Richard Payne

  DOI：10.3390/md11072382

  日期：——

  The total syntheses of the marine-derived lipopeptide natural product fellutamide B and deoxy-fellutamides B, C, and D are reported. These compounds were accessed through a novel solid-phase synthetic strategy using Weinreb amide-derived resin. As part of the synthesis, a new enantioselective route to (3R)-hydroxy lauric acid was developed utilizing a Brown allylation reaction followed by an oxidative

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。
• Stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.111

  日期：2010.2

  An efficient stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer was achieved from the inexpensive, commercially available starting material decanal (10) in an overall yield of 21.9% and 21.1%, respectively. This synthesis utilizes the key steps of Maruoka asymmetric allylation, one-pot epoxidation followed by nucleophilic addition of an organomagnesium reagent (Forsyth’s protocol)

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。
• A Concise Total Synthesis of Antifungal Antibiotic (+)-Preussin
  作者：Naminita Gogoi、Joshodeep Boruwa、Nabin C. Barua

  DOI：10.1002/ejoc.200500833

  日期：2006.4

  A short synthesis of the pharmacologically important natural product (+)-preussin is described. Two asymmetric C–C bond-formation reactions mediated by binaphthol-derived asymmetric catalysts have been applied to control the stereochemistry of its three stereocenters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了药理学上重要的天然产物 (+)-preussin 的简短合成。由联萘衍生的不对称催化剂介导的两个不对称 C-C 键形成反应已被应用于控制其三个立体中心的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。
• Asymmetric synthesis of naturally occurring (−)-seimatopolides A and B
  作者：Rohan Kalyan Rej、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Asymmetric total synthesis of polyhydroxylated naturally occurring nonenolide seimatopolide A (3S,6S,7S,9R) and seimatopolide B (3S,6R,9R) is described in this article. An E-selective cross metathesis (CM) reaction between two suitable fragments followed by macrolactonization reaction is the main highlight of our synthesis for the two natural products. The fragment containing 6S,7S,9R stereocenters

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。