5-氧代-3-硫代吗啉羧酸 | 62305-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-3-硫代吗啉羧酸
• 中文别名: 5-氧代巯基吗啉-3-羧酸
• 英文名称: (R)-5-oxothiomorpholine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-3-thiomorpholincarboxylic acid；(3R)-5-oxothiomorpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 62305-89-9
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• 分子量: 161.181
• InChiKey: ZCITVSIKDJSWSS-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-oxo-5-methoxycarbonyl-1,4-thiazane	118903-82-5	C6H9NO3S	175.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-3-硫代吗啉羧酸 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-oxothiomorpholin-3-ylcarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的环三肽中的环内相互作用：四环氮杂-环烷的一步合成和晶体结构

  摘要：

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。

  DOI：

  10.1039/p19880002647
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐一水物 、 溴乙酰溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到5-氧代-3-硫代吗啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  含半胱氨酸的环三肽中的环内相互作用：四环氮杂-环烷的一步合成和晶体结构

  摘要：

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。

  DOI：

  10.1039/p19880002647

文献信息

• A facile one-pot synthesis of the very useful building blocks N-Boc-S-alkylatedcysteines
  作者：Sante Cundari、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Antonio Procopio、Giovanni Sindona、Kostantinos Athanassopulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00528-1

  日期：1999.8

  A convenient one-pot method for the synthesis of N-Boc protected S-alkylcysteines, useful intermediates for the solution-phase synthesis of glutathione-conjugates and modified peptides is presented, together with the reactivity of epoxides, halohydrins and alpha-halo carbonyl derivatives towards the sulfur nucleophile of the substrate. The reactions with alpha-halo esters lead to thiomorpholinocarboxylic acids which are interesting potential inhibitors of transport systems. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZANOTTI, GIANCARLO;PINNEN, FRANCESCO;LUCENTE, GINO;CERRINI, SILVIO;GAVUZZ+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2647-2652
  作者：ZANOTTI, GIANCARLO、PINNEN, FRANCESCO、LUCENTE, GINO、CERRINI, SILVIO、GAVUZZ+

  DOI：——

  日期：——
• Endoannular interactions in cysteine-containing cyclotripeptides: one-step synthesis and crystal structure of a tetracyclic aza-cyclol
  作者：Giancarlo Zanotti、Francesco Pinnen、Gino Lucente、Silvio Cerrini、Enrico Gavuzzo

  DOI：10.1039/p19880002647

  日期：——

  gave, in one step, the tetrahedral adduct (aza-cyclol)(13). The same adduct was obtained starting from (R)-5-oxothiomorpholin-3-ylcarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline p-nitrophenyl ester (12). The conformationally rigid polycyclic skeleton stabilizes the structure of the aza-cyclol (13) which is an example of a tetrahedral adduct derived from amide–amide interaction. Relevant conformational details, as revealed

  硫醇基团的直链三肽的温和揭露Ñ -chloroacetyl-小号-t-丁硫基大号-cysteinyl- L-苯丙大号脯氨酸p硝基苯基酯（8）与在室温下的水溶液，得到三丁基膦，在一个步骤，四面体加合物（氮杂-环l）（13）。获得相同的加合物从（起始- [R）-5- oxothiomorpholin -3-基羰基大号-phenylalanyl-大号脯氨酸p硝基苯基酯（12）。构象刚性的多环骨架可稳定aza-cyclol（13），这是衍生自酰胺-酰胺相互作用的四面体加合物的一个例子。相关构象的细节，所揭示的一个X射线结晶学分析，主要有：脯氨酸环采用Ç小号-C β内构象; 苯丙氨酸侧链向其氮延伸；脯氨酸Hα和羟基氢原子具有特征性的平面W构象。