7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1363417-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1363417-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: ABYJWYBNNSZHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.33h， 以92%的产率得到7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核-壳纳米结构（Fe3O4 @ MCM-41 @ Cu-P2C），是一种高效且可回收的纳米催化剂，用于合成聚氢喹啉，5-取代的1H-四唑和硫化物

  摘要：

  Fe 3 O 4磁性纳米颗粒用作Cu（II）Schiff碱配合物官能化的介孔MCM-41壳的核，以提供核-壳纳米结构（Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ Cu-P2C）。已经描述了一种简单，环保，廉价，绿色的反应条件以及使用该核-壳纳米结构作为一种高效，新颖和可回收的纳米催化剂来合成聚氢喹啉，5-取代的1 H-四唑和硫化物衍生物的有效方法。铁3 O 4@ MCM-41 @ Cu-P2C是稳定，具有成本效益，非均相，易于处理和可回收的纳米催化剂，可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。该催化剂的特征在于傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），粉末X射线衍射仪（XRD），扫描电子显微镜（SEM），原子吸收光谱（AAS），Brunauer-Emmett-Teller（ BET）和振动样品磁力计（VSM）技术。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2019.136784

文献信息

• Core–shell nanostructure (Fe3O4@MCM-41@Cu-P2C) as a highly efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline, 5-substituted 1H-tetrazoles and sulfides
  作者：Mohsen Nikoorazm、Zahra Erfani

  DOI：10.1016/j.cplett.2019.136784

  日期：2019.12

  Fe3O4 magnetic nanoparticles were used as a core for Cu(II) Schiff base complex functionalized mesoporous MCM-41 shell to provide a core–shell nanostructure (Fe3O4@MCM-41@Cu-P2C). A simple, environmentally friendly, inexpensive, green reaction conditions and efficient procedure for the synthesis of polyhydroquinoline, 5-substituted 1H-tetrazoles and sulfides derivatives using this core–shell nanostructure

  Fe 3 O 4磁性纳米颗粒用作Cu（II）Schiff碱配合物官能化的介孔MCM-41壳的核，以提供核-壳纳米结构（Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ Cu-P2C）。已经描述了一种简单，环保，廉价，绿色的反应条件以及使用该核-壳纳米结构作为一种高效，新颖和可回收的纳米催化剂来合成聚氢喹啉，5-取代的1 H-四唑和硫化物衍生物的有效方法。铁3 O 4@ MCM-41 @ Cu-P2C是稳定，具有成本效益，非均相，易于处理和可回收的纳米催化剂，可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。该催化剂的特征在于傅里叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），粉末X射线衍射仪（XRD），扫描电子显微镜（SEM），原子吸收光谱（AAS），Brunauer-Emmett-Teller（ BET）和振动样品磁力计（VSM）技术。
• Al2(SO4)3 IS AN EFFICIENT AND MILD ACID CATALYST FOR THE ONE-POT, FOUR-COMPONENT SYNTHESIS OF POLYHYDROQUINOLINE
  作者：PRAMOD KULKARNI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100017

  日期：——
• Cobalt Nanoparticles Promoted Highly Efficient One Pot Four-Component Synthesis of 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Javad SAFARI、Sayed Hossein BANITABA、Shiva DEHGHAN KHALILI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60295-1

  日期：2011.11

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of C(5)-unsubstitiuted 1,4-dihydropyridines by a reaction using dimedone, acetophenone, aromatic aldehydes, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of Co nanoparticles as a heterogeneous and eco-friendly catalyst with high catalytic activity at room temperature under solvent-free conditions. This catalyst is easily separated by magnetic devices and can be reused without any apparent loss of activity for the reaction. In addition, it is very interesting that when using Co nanoparticles as a catalyst, spatially-hindered aldehydes such as 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-aldehydes are suitable for this reaction.
• Modification of boehmite nanoparticles with Adenine for the immobilization of Cu(II) as organic–inorganic hybrid nanocatalyst in organic reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.004

  日期：2019.5

  applied as highly efficient and reusable nanocatalyst in carbon–carbon coupling reactions between various aryl halides and sodium tetraphenyl borate, phenylboronic acid, or 3,4-diflorophenylboronic acid under aerobic conditions, palladium-free and phosphine-free ligand. Also this catalyst was applied for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives. In continuation, selective oxidation of sulfides to sulfoxides

  摘要勃姆石纳米颗粒是氢氧化铝（γ-AlOOH）颗粒，具有较大的比表面积（> 120 m2 g-1），可以使用廉价的方法在水中制备。本文中，我们提出了一种经济，简单且环保的方法，可在覆有腺嘌呤的勃姆石纳米颗粒（Cu–Adenine @ boehmite）上制备铜催化剂。该催化剂已通过多种技术进行了表征，例如SEM，XRD，AAS，ICP和TGA分析。铜-腺嘌呤@勃姆石在有氧条件下，无钯和无膦配体的各种芳基卤化物与四苯基硼酸钠，苯基硼酸或3,4-二氟苯基硼酸之间的碳-碳偶联反应中被用作高效且可重复使用的纳米催化剂。 。该催化剂也用于合成聚氢喹啉衍生物。接下来，在Cu-Adenine @勃姆石作为催化剂的情况下，研究了使用过氧化氢（H2O2）将硫化物选择性氧化为亚砜的方法。在Cu-Adenine @勃姆石的存在下使用H2O2合成亚砜不会产生废物和任何副产物。该催化剂在CC偶联反应中重复使用了数次