(2E,4E)-10,10-diethoxydeca-2,4-diene | 112722-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-10,10-diethoxydeca-2,4-diene
• CAS: 112722-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: PBMPTFODUVHZSG-NUXDXBQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-10,10-diethoxydeca-2,4-diene 在 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[1,3]Dithian-2-yl-6-((7E,9E)-2-hydroxy-undeca-7,9-dienyl)-4-methoxy-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-solanapyrone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95319-x
• 作为产物：
  描述：

  山梨酰乙酸 、 4-溴-1,1-二乙氧基丁烷 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 (2E,4E)-10,10-diethoxydeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应参与次生天然产物的生物合成：植物毒素solanapyrones的生物合成后期

  摘要：

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/a807704e

文献信息

• Involvement of Diels–Alder reactions in the biosynthesis of secondary natural products: the late stage of the biosynthesis of the phytotoxins solanapyrones
  作者：Hideaki Oikawa、Yuichi Suzuki、Kinya Katayama、Akira Naya、Chiaki Sakano、Akitami Ichihara

  DOI：10.1039/a807704e

  日期：——

  in deuterium labelled form and administered to cultures of Alternaria solani. Incorporation of [17,17,18,18,18-2H5]prosolanapyrone I (6b) afforded solanapyrones A (1) labelled at C-17 and C-18 with the expected integration in its 2H NMR spectrum. Subsequently, [2,3,17,18,18,18-2H6]prosolanapyrone II (7a) was incorporated into solanapyrone A labelled, as expected, at C-2, C-3, C-17 and C-18. These results

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。
• Synthesis of (±)-solanapyrone A
  作者：Akitami Ichihara、Masayoshi Miki、Hiroyuki Tazaki、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95319-x

  日期：1987.1