(E)-methyl 2-benzylidene-4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-butanoate | 1620079-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-benzylidene-4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-butanoate
• 英文别名: methyl (E)-2-benzylidene-4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)butanoate；methyl (2E)-2-benzylidene-4-(4-bromo-N-methylanilino)butanoate
• CAS: 1620079-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂
• 分子量: 374.277
• InChiKey: KWELKNLHYGAJPL-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 在 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(E)-methyl 2-benzylidene-4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原催化α-甲硅烷基胺与Baylis-Hillman加合物的偶联反应

  摘要：

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152746

文献信息

• The Coupling of Tertiary Amines with Acrylate Derivatives via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Xiaojun Dai、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Wenjuan Mao、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/jo501097b

  日期：2014.8.1

  Catalyzed by Ru(bpy)3(BF4)2, the photoredox coupling of tertiary amines with acrylate derivatives including Baylis–Hillman adducts under visible light irradiation was successfully established. The scope of the substrates was broad, and thus an array of γ-aminobutyric ester derivatives was obtained in moderate to good yields.

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。
• The coupling reaction of α-silylamines with Baylis-Hillman adducts by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152746

  日期：2021.2

  The preparation of N-containing α,β-unsaturated carboxylate derivatives from α-silylamine and Baylis-Hillman adducts under visible light irradiation was reported. The formation of α-aminoalkyl radical is regioselective compared with the previous reports. The reaction was successfully performed without additional additives under mild conditions.

  报道了在可见光照射下由α-甲硅烷基胺和Baylis-Hillman加合物制备含N的α，β-不饱和羧酸酯衍生物。与先前的报道相比，α-氨基烷基的形成具有区域选择性。在温和条件下，无需添加其他添加剂即可成功进行反应。