methyl (E)-2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 875909-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 875909-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OCCWYQVGIXYVND-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 methyl (E)-2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated double Barbier reaction of γ-cyanoesters derived from Baylis–Hillman adduct

  摘要：

  We developed an efficient synthetic method of diallylated delta-valerolactam and gamma-butyrolactam derivatives via an indium-mediated successive double Barbier type allylations starting from the Baylis-Hillman adducts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.149
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl (E)-2-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated double Barbier reaction of γ-cyanoesters derived from Baylis–Hillman adduct

  摘要：

  We developed an efficient synthetic method of diallylated delta-valerolactam and gamma-butyrolactam derivatives via an indium-mediated successive double Barbier type allylations starting from the Baylis-Hillman adducts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.149