methyl (N-4-chlorophenyl)-3-amino-2-benzylidene propionate | 476167-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (N-4-chlorophenyl)-3-amino-2-benzylidene propionate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(4-chloroanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 476167-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: MZYLJNHQKVIYNF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-4-chlorophenyl)-3-amino-2-benzylidene propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-[(4-chloroanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4b,5,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones from Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  We developed an efficient synthetic method for indenoquinoline skeletons from Baylis-Hillman adducts. 4b,5,10a,11-Tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones and 7H-indeno[2,1-c]quinolines were prepared from Baylis-Hillman adducts in polyphosphoric acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 对氯苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (N-4-chlorophenyl)-3-amino-2-benzylidene propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4b,5,10a,11-tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones from Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  We developed an efficient synthetic method for indenoquinoline skeletons from Baylis-Hillman adducts. 4b,5,10a,11-Tetrahydroindeno[1,2-b]quinolin-10-ones and 7H-indeno[2,1-c]quinolines were prepared from Baylis-Hillman adducts in polyphosphoric acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.075

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of α-Dehydro-β-amino Esters from Amines and Allyl Acetates:  Synthesis of a α-Dehydro-β-amino Acid Derived Cyclic Peptide as a Constrained β-Turn Mimic
  作者：S. Rajesh、Biswadip Banerji、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo010981d

  日期：2002.11.1

  Acetates derived from the adducts of the Baylis-Hillman reaction can be reacted in a regioselective manner with amines in the presence of palladium(0) catalyst to afford alpha-dehydro-beta-amino esters (2 and 3) in good yields. The regioselectivity of the reaction can be controlled by temperature and reaction medium leading to the synthesis of regioisomers 2 or 3. The alpha-dehydro-beta-amino acid

  可以将来自Baylis-Hillman反应加合物的乙酸酯在钯（0）催化剂存在下与区域胺反应，从而以高收率获得α-脱氢-β-氨基酯（2和3）。可以通过温度和反应介质来控制区域异构体2或3的合成来控制反应的区域选择性。α-脱氢-β-氨基酸3是转向诱导剂，衍生自其的二肽6显示存在八元分子内氢键。同样，氯化钴（II）用α-脱氢-β-氨基酸衍生物3b催化环氧肽的裂解，得到相应的二肽衍生物8，其表现出分子内的氢键并因此模拟β-转角。