ω-aminocaproic acid octyl ester hydrochloride | 75980-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ω-aminocaproic acid octyl ester hydrochloride
• 英文别名: octyl 6-aminohexanoate hydrochloride；Octyl 6-aminohexanoate;hydrochloride
• CAS: 75980-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂*ClH
• 分子量: 279.851
• InChiKey: SNMYRBGIDGUPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 6-氨基己酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以82%的产率得到ω-aminocaproic acid octyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸高级酯盐酸盐的合成及杀菌活性

  摘要：

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢

  DOI：

  10.1007/bf00773019

文献信息

• Synthesis and bactericidal activity of amino acid higher ester hydrochlorides
  作者：V. E. Limanov、I. R. Svitova、T. B. Kruchenok、I. M. Tsvirova、L. A. Yaroslavskaya

  DOI：10.1007/bf00773019

  日期：1984.10

  been described by the reaction of cesium salts of amino acids with higher alkyl halides [14]. Instead of hydrogen chloride, it was proposed to use strong cation exchangers [ii], and also chlorosulfonic acid [8] as catalysts. It was found that amino acid higher ester hydrochlorides can also be obtained by treating a suspension of an amino acid in alcohol with thionyl chloride, phosphorus trichloride

  目前工作的目的是在阳离子SAA中寻找有效的微毒杀菌剂。为了研究，我们选择了氨基酸的高级酯的盐酸盐。我们假设这些化合物对温血动物的毒性比其他阳离子 SAA 低，因为合成它们的原料氨基酸比用于制备烷基胺盐和相应季铵化合物的胺毒性小得多。我们已经证明这些化合物具有抗微生物活性，尤其是对于 γ 阳性微生物 [2, 4]。根据[3, 5]的数据，作为杀菌剂，最令人感兴趣的是缬氨酸、β-丙氨酸、B-氨基丁酸和赖氨酸的月桂酸酯的盐酸盐。它们的制备方法非常不完善。已经描述了通过氨基酸盐酸盐与高级醇反应合成氨基酸酯盐酸盐。结果表明，直接酯化只能得到甘氨酸高级酯盐酸盐，并提出通过氨基酸低级酯盐酸盐与高级醇的酯交换反应制备其他氨基酸的衍生物[12]。这些化合物 I 的合成方法已通过氨基酸的铯盐与高级烷基卤化物的反应进行了描述 [14]。建议使用强阳离子交换剂 [ii] 和氯磺酸 [8] 作为催化剂，而不是氯化氢