(2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate | 918907-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: crassalactone A；(+)-Crassalactone A；[(2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 918907-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: GWFOGXDMANDIHC-VTWBULIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(+)-tricinnamate
  参考文献：
  名称：

  桑al叶和嫩枝的细胞毒性苯乙烯基内酯。

  摘要：

  从重症紫薇的叶和细枝的可溶于乙酸乙酯的细胞毒性提取物中分离出四种新的苯乙烯基内酯，crassalactones AD（1-4），以及七种已知化合物，（+）-3-乙酰基甲内酯，（+） -甲内酯，马兜铃AII，肉桂酸，（+）-角呋喃酮，（+）-角吡喃酮和（+）-异戊醇A。它们的结构是在光谱法的基础上确定的。1-3的绝对构型是通过化学转化建立的。使用单晶X射线分析和Mosher酯法确认了4的绝对立体化学。对所有新分离株马兜铃内酰胺AII和修饰的（+）-三丁氨酸衍生物11进行了针对几种哺乳动物癌细胞系的细胞毒性评估。从1获得。

  DOI：

  10.1021/np060323u
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然的细胞毒性苯乙烯基内酯Crassalactone A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400237

文献信息

• First total synthesis of (+)-crassalactone A
  作者：V. Shekhar、D. Kumar Reddy、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.038

  日期：2010.2

  A simple and highly efficient first total synthesis Of cytotoxic (+)-crassalactone A starting from (R)-mandelic acid is described. The strategy involves the osmium tetroxide-catalyzed cis-hydroxylation and the stereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.